WikiDer > Пиноресинол - Википедия

Pinoresinol - Wikipedia
Пинорезинол
Химическая структура пинорезинола
Имена
Название ИЮПАК
(+) форма: 4 - [(3S, 3ар,6S, 6ар) -6- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,3,3a, 4,6,6a-гексагидрофуро [3,4-c] фуран-3-ил] -2-метоксифенол
Другие имена
(+) - Пинорезинол
(-) - Пинорезинол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C20ЧАС22О6
Молярная масса358,38 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пинорезинол это лигнан нашел в Стиракс sp.[1] И в Forsythia Suspensa.[2] Также он содержится в гусенице капустной бабочки, Pieris rapae где он служит защитой от муравьев.[3]

В продуктах питания он содержится в кунжут семя, в Brassica овощи[4] И в оливковое масло.[5]

Биосинтез

Первый дириджентный белок был обнаружен в Форзиция промежуточная. Было обнаружено, что этот белок направляет стереоселективный биосинтез (+) - пинорезинол из конифериловый спирт мономеры.[6] Недавно был проведен второй энантиокомплементарный дириджентный белок был идентифицирован в Arabidopsis thaliana, который направляет энантиоселективный синтез (-) - пинорезинола.[7]

(+) - Биосинтез пинорезинола
Реакция монолигнольных радикалов в присутствии диригентного белка с образованием (+) - пинорезинола
В присутствии диригового протеина из Форзиция промежуточная, производство (+) - пинорезинола значительно обогащается, в то время как производство других продуктов димеризации подавляется.

Фармакология

Пинорезинол подавляет фермент α-глюкозидаза in vitro и поэтому может действовать как гипогликемический агент.[8] Исследование с участием оливковое масло первого отжима показали, что пинорезинол обладает in vitro химиопрофилактические свойства. Произошло усиление апоптоза и клеточного останова на стадии G2 / M в клетках, обладающих р53.[9]

Метаболизм в энтеролигнаны

Пинорезинол вместе с другими лигнанами растений превращается в энтеролигнаны за счет микрофлоры кишечника в организме человека.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Пастророва и другие. (1997)[требуется полная цитата]
  2. ^ Дэвин, Лоуренс Б .; Бедгар, Диана Л .; Катаяма, Такеши; Льюис, Норман Г. (1992). «О стереоселективном синтезе (+) - пинорезинола в Forsythia Suspensa из его ахирального предшественника, кониферилового спирта». Фитохимия. 31 (11): 3869–74. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 97544-7. PMID 11536515.
  3. ^ Schroeder, F.C .; Дель Кампо, М. Л .; Grant, J. B .; Weibel, D. B .; Smedley, S. R .; Bolton, K. L .; Meinwald, J .; Эйснер, Т. (2006). «Пинорезинол: лигнол растительного происхождения, защищающий гусеницу». Труды Национальной академии наук. 103 (42): 15497–501. Дои:10.1073 / pnas.0605921103. ЧВК 1622851. PMID 17030818.
  4. ^ Milder, Ivon E.J .; Arts, Ilja C.W .; Путте, Бетти ван де; Venema, Dini P .; Холлман, Питер К. Х. (2007). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол». Британский журнал питания. 93 (3): 393–402. Дои:10.1079 / BJN20051371. PMID 15877880.
  5. ^ Owen, R.W; Giacosa, A; Халл, W.E; Haubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). «Антиоксидантный / противораковый потенциал фенольных соединений, выделенных из оливкового масла». Европейский журнал рака. 36 (10): 1235–47. Дои:10.1016 / S0959-8049 (00) 00103-9. PMID 10882862.
  6. ^ Davin LB, Wang HB, Crowell AL, et al. (1997). «Стереоселективное бимолекулярное феноксирадикальное связывание вспомогательным (диригентным) белком без активного центра». Наука. 275 (5298): 362–6. Дои:10.1126 / science.275.5298.362. PMID 8994027.
  7. ^ Пикель Б., Константин М.А., Пфаннштейн Дж., Конрад Дж., Бейфус Ю., Шаффер А. (март 2007 г.). «Энантиокомплементарный диригентный белок для энантиоселективного окислительного связывания фенолов, катализируемого лакказой». Angewandte Chemie. 53 (4): 273–284. Дои:10.1007 / с10086-007-0892-х.
  8. ^ Викул, А; Дамсуд, Т; Катаока, K; Phuwapraisirisan, P (2012). «(+) - Пинорезинол является предполагаемым гипогликемическим агентом в обезжиренных семенах кунжута (Sesamum indicum), хотя и ингибирует α-глюкозидазу». Письма по биоорганической и медицинской химии. 22 (16): 5215–7. Дои:10.1016 / j.bmcl.2012.06.068. PMID 22818971.
  9. ^ Fini, L; Hotchkiss, E; Фольяно, V; Graziani, G; Романо, М; De Vol, EB; Цинь, H; Сельград, М; и другие. (2008). «Химиопрофилактические свойства оливкового масла, богатого пинорезинолом, включают избирательную активацию каскада ATM-p53 в клеточных линиях рака толстой кишки». Канцерогенез. 29 (1): 139–46. Дои:10.1093 / carcin / bgm255. PMID 17999988.
  10. ^ Мягче, IE; Искусство, IC; Ван Де Путте, B; Венема, ДП; Холлман, ПК (2005). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол». Британский журнал питания. 93 (3): 393–402. Дои:10.1079 / BJN20051371. PMID 15877880.