WikiDer > Propinyllithium
Propinyllithium | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Propinyllithium | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C3huh3Li | |||
| IUPAC-Name | 1-Lithium-1-propin | |||
| Molmasse | 46 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | [Li ].CC#[C-] | |||
| in Chile | 1S/C3H3.Li/c1-3-2;/h1H3;/q-1; 1 | |||
| CAS-Nummer | 4529-04-8 | |||
| EG-Nummer | 224-862-4 | |||
| PubChem | 78287 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Propinyllithium ist ein Organolithiumverbindung. Es ist ein weißliches Pulver so schnell sezieren bei Kontaktaufnahme mit Himmel oder Wasser. Es ist nicht löslich in Kohlenwasserstoffe, Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan oder Tetrahydrofuran.
Synthese
Es sind verschiedene Zubereitungen von Propinyllithium bekannt. Es wird vorbereitet von: Propylen von einer Lösung von geleitet sein n-Butyllithium,[1] oder direkt Metallierung von Propin mit Lithium in Flüssigkeit Ammoniak oder ein anderes Lösungsmittel. Propyn ist jedoch ein teures Gas, weshalb es manchmal durch billigere Gasgemische ersetzt wird Schweißen und die einen kleinen Prozentsatz an Propin enthalten.
Eine Zubereitung ohne Propin ist die Reaktion von 1-Brompropen mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei -78°C.[2][3]
Anwendungen
Propinyllithium wird in der organische Synthese benutzt als Reaktionspartner. Es ist ein Nukleophil das reagiert mit Aldehyde zu sekundär Alkohole, mit Ketone gegenüber tertiären Alkoholen und mit Säurechloride zu Ketonen, die Propinylgruppe enthalten.[3] Diese Reaktionen werden bei der Synthese komplexer natürlicher und synthetischer Substanzen wie denen der Droge verwendet Mifepriston.[4]
Die Reaktion mit Trimethylbleichlorid Formen Trimethylpropinylblei, das als Zusatz in bleihaltigen Benzin.[1]
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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