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Racemaat
Auf isomer.png

EIN Rennkamerad (manchmal racemisches Gemisch genannt ) ist eine Mischung aus gleichen Teilen von optische Isomere (Spiegelbilder des gleichen Stoffes). Racemate sind nicht sie selbst optisch aktiv und sind mit DL und/oder ± gekennzeichnet. Beispielsweise bilden L( )-Weinsäure und D(-)-Weinsäure das Racemat DL(±)-Weinsäure. Obwohl diese Nomenklatur noch in der Biologie verwendet wird (z.B. in Zucker und Aminosäuren), gibt es auch eine neue Nomenklatur, nämlich die RS-Nomenklatur.

Optische Isomere haben ähnliche chemische und physikalische Eigenschaften, aber bei Reaktionen mit anderen optischen Isomeren sind die Eigenschaften manchmal völlig unterschiedlich. Vor allem im Biochemie dies ist von großer Bedeutung. Daher kann es wichtig sein, Racemate zu verhindern oder abzutrennen.

Geschichte

    COOH | HO-C-H | H-C-OH | COOH D(-)-Weinsäure
 HOOC | H-C-OH | HO-C-H | HOOC L( )-Weinsäure

Das erste Racemat wurde gefunden von Louis Pasteur. Es war eine Mischung der beiden Isomere von (Salze von) Weinsäure. 1848 bemerkte er, dass Kristalle aus Wein optische Isomerie Synthetische Weinsäure jedoch nicht. Es gelang ihm, Kristalle synthetischer Weinsäure unter dem Mikroskop mit einer Pinzette in zwei gleiche Portionen optischer Isomere aufzuteilen. Er kam zu dem Schluss, dass natürliche Weinsäure chiral und dass synthetische Weinsäure eine Mischung aus gleichen Teilen von Spiegelbildisomeren ist.

Isomere trennen

Die Trennung eines Racemats in seine Isomere nennt man Auflösung. Ein racemisches Gemisch kann beispielsweise durch die folgenden Methoden getrennt werden:

  • Trennung als Diastereomer: Durch Umsetzung der Mischung mit a chiral rein Reagens entstehen 2 Diastereomere mit unterschiedlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Vergleichen Sie dies mit einer Sammlung von linken und rechten Handschuhen in Kombination mit einer rechten Hand. Die Diastereomeren sind aufgrund ihrer unterschiedlichen Eigenschaften leichter zu trennen.
  • Kinetische Racematspaltung: Bei einer Reaktion der Mischung mit einem chiral reinen Reagens (wie oben) ermöglicht der Unterschied der Reaktionsgeschwindigkeiten, dass eines der Isomere umgewandelt wird und das andere nicht (oder in geringerem Maße) zum Reaktionsprodukt. Eine fast reine Form bleibt.
  • Kinetische Auflösung mit a Katalysator: Bei der Umsetzung mit einem Reagens unter Verwendung eines chiralen Katalysators wird auch eines der Isomere in das Reaktionsprodukt umgewandelt.
  • Chromatographisch Trennung: Mit einer chiralen Säule ist es möglich, ein racemisches Gemisch chromatographisch in seine Isomeren zu trennen.

Häufig verwendete Reaktionen sind Acid-Base Reaktionen, die nach der Trennung leicht rückgängig gemacht werden können, so dass die ursprünglichen Säuren und Basen optisch rein erhalten werden.

Kristallisation

Es gibt 3 Möglichkeiten, wie racemische Lösungen kristallisieren. H.W.B. Backhaus Roozeboom beschrieb diese 3 Wege im Jahr 1899:

  • Konglomerat (oder racemisches Gemisch). Ein Konglomerat besteht aus einzelnen Kristallen von reinem Enantiomere. Diese Form kommt jedoch nur in wenigen Verbindungen vor.
  • Racemische Verbindung. Die beiden Enantiomere ordnen sich paarweise im Verhältnis 1:1 in denselben Kristallen an. Der Großteil aller Verbindungen kristallisiert auf diese Weise
  • Pseudoracemat. Die beiden Enantiomere kristallisieren zufällig. Auch diese Form ist selten.

Racemisierung

Stereoisomere einiger Verbindungen können sich auch bei Raumtemperatur selbst umwandeln. Das wird sein racemisieren erwähnt. Racemisierung können durch nicht-stereospezifische chemische Reaktionen, aber auch bei erhöhten Temperaturen oder unter Lichteinfluss auftreten.

Es hängt davon ab Mechanismus von chemische Reaktionen Racemisierung kann auftreten oder nicht. Zum Beispiel mit soNein2 Reaktionen es findet keine Racemisierung statt, aber bei soNein1 Kommentare Gut.

Siehe auch