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Salicin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von D(−)-Salicin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C13huh18Ö7 | |||
| IUPAC-Name | (2R,3so,4so,5R,6so)-2- (Hydroxymethyl)-6-[2-(Hydroxymethyl) Phenoxy]oxan-3,4,5-triol | |||
| Andere Namen | Saligenin-β-D-glucopyranosid, Salicosid | |||
| Molmasse | 286,27782 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O | |||
| in Chile | 1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1- 4.9-18H,5-6H2/t9-,10-,11 ,12-,13-/m1/s1 | |||
| CAS-Nummer | 138-52-3 | |||
| PubChem | 439503 | |||
| Beschreibung | Farblose bis weiße Kristalle | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H317 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P280 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos-weiß | |||
| Schmelzpunkt | 198[1] °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Salicin ist ein β-Glykosid. Es Aglykon besteht aus Salicylalkohol. Der Zuckeranteil des Glykosids besteht aus Glucose. Im menschlichen Organismus hat Salicin die gleiche Wirkung wie Aspirin Salicin zu einem natürlich vorkommenden Schmerzmittel machen. Der Name Salicin leitet sich von der Latein Wort salix, Welche Weide meint. Im 1828 war es das erste mal Johann Andreas Buchner isoliert. Er gab der Verbindung auch ihren Namen.
Natürliches Vorkommen
Salicin und andere Derivate von Salicylsäure kommen natürlich in Weiden vor (zum Beispiel in der weiße Weide), in dem violett (Viola tricolor) und in Pappeln (insbesondere bei Arten wie Populus alba, Populus candicans, populus nigra und populus tremula). In dem Mädesüß Salicylalkohol entsteht.
Extraktion
Obwohl Salicin im Pflanzenreich reichlich vorhanden ist, wird es hauptsächlich aus Weidenrinde isoliert. Die Reinsubstanz kommt farblos bis weiß vor Kristalle.
Physiologische Wirkung
Salicylalkoholglykoside wie Salicin werden im Darm aufgenommen absorbed Salicylalkohol und Glucose geteilt durch Hydrolyse. In dem Leber verwandelt Salicylalkohol in Salicylsäure umgewandelt. Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandine durch Blockieren der EnzymCyclooxygenase (COX).
Externe Links
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |