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Strukturformel einer Schiffschen Base.

Das Schiff-Basen oder Azomethine bilden in der organische Chemie gewissermaßen a Staubklasse, benannt nach dem deutschen Chemiker Hugo Schiff. Eine Schiffsche Base leitet sich von a . ab imin und hat die allgemeine Formel R¹R²C=N-R³. Hier ist R³-Gruppe eins Alkyl- oder Arylgruppe. Tatsächlich sind sie etwas Besonderes Aldimine.

Eine von a . abgeleitete Schiffsche Base AnilinAbleitung und wobei das R³-Gruppe eins Phenylgruppe oder ersetzt Phenylgruppe, wird a anil erwähnt.

Synthese

Schiffsche Basen können synthetisiert aus a . sein nukleophile Addition von a aromatischAmin und ein Carbonylverbindung. Dadurch entsteht ein Halbmond Welche dehydriert um die Schiffsche Base zu bilden. In einer typischen Reaktion reagiert 4,4'-Diaminodiphenyl mit Vanillin:

Bildung einer Schiffschen Base.

Polyazomethin

Polyazomethine oder Poly(Schiffbase)n sind Polymere mit Azomethingruppen -R'N=CHR- in der Kette, wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe ist. konjugieren Polyazomethine haben interessante elektronische, optische und elektrochemische Eigenschaften und sind potenziell nützlich in optoelektronische Anwendungen, zum Beispiel in optischen pH-Sensoren, organische Solarzellen oder in LEDs.^[1] Sie sind thermisch stabil und können für Luft- und Raumfahrtanwendungen geeignet sein.^[2]