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em Halbmond oder (archaisch) Carbinolamin ist in der organische Chemie ein funktionelle Gruppe in denen a Hydroxylgruppe und ein Aminfunktion zum Selben Kohlenstoffatom gebunden sind. Verbindungen, in denen eine solche funktionelle Gruppe vorkommt, werden auch als Halbaminal bezeichnet.
Halbaminale sind ein Zwischenprodukt bei der Bildung von imine von Amine und Carbonylverbindungen über ein Alkylimino-de-oxo-Bisubstitution. Im Wesentlichen handelt es sich um relativ instabile Verbindungen.
Synthese
Ein Beispiel für ein Halbaminal ist das Produkt aus Carbazol, ein sekundäres Amin, und Formaldehyd.[1] Die Reaktion wird durchgeführt in RückflussMethanol mit Kaliumcarbonat wenn Katalysator. Wenn ein saurer Katalysator verwendet wird, aminal N,N'-Biscarbazol-9-yl-methan.
Reaktivität
Halbaminale primärer Amine sind nicht stabil oder wurden zumindest nie als Reinsubstanzen isoliert. Die Beobachtung dieser Verbindungen ist möglich in Gastgeber-Gast-Komplexe: Halbwertszeiten von 30 Minuten kann unter diesen Bedingungen festgelegt werden. Das Amin und die Carbonylverbindung werden in der Matrix fixiert und die Bildung des Halbaminals ist die Hauptreaktion. Im Vergleich zu anderen Reaktionsmöglichkeiten ist die Halbaminalbildung schnell, während ihre Folgereaktionen durch die Abschirmung des Halbaminals durch die Matrix blockiert werden. Insbesondere ist die Reaktion mit einer Base (einem zweiten Amin) nicht möglich. Das Beseitigung von Wasser verursacht a imin auftritt, kann nicht auftreten.[2]
Anwendungen
Die Hemiminalformation ist eine wichtige Reaktion bei der asymmetrischTotalsynthese von Saxitoxin:[3]
In dieser Antwort wird die Doppelbindung im Ring über Oxidation mit Osmium(III)-chlorid, Oxon (Kaliumperoxosulfat) und Natriumcarbonat verwandelte sich in ein Acyloin. Im nächsten Schritt wird das Halbaminal durch Reaktion des Amins mit der neu gebildeten Carbonylgruppe gebildet.
Siehe auch
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise Dieser Artikel oder eine frühere Version ist eine (Teil-)Übersetzung des Artikels Halbmond auf der englischsprachigen Wikipedia, die unter der Creative Commons Namensnennung/Weitergabe unter gleichen Bedingungen Stürze. Siehe die Verlauf bearbeiten Dort.
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