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Vanillin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von vanillin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C8huh8Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd | |||
| Andere Namen | Vanillaldehyd | |||
| Molmasse | 152,14732 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1 | |||
| in Chile | 1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 | |||
| CAS-Nummer | 121-33-5 | |||
| EG-Nummer | 204-465-2 | |||
| PubChem | 1183 | |||
| Beschreibung | Weißes bis hellgelbes Pulver mit charakteristischem Geruch | |||
| Ähnlich zu | Ethylvanillin, Veratrumaldehyd | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H319 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P305 P351 P338 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 1580 mg/kg | |||
| LD50 (Kaninchen) | (dermal) > 5010 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | weiß bis hellgelb | |||
| Dichte | (bei 20°C) 1,06 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 82 °C | |||
| Siedepunkt | 285 °C | |||
| Flammpunkt | >93 °C | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Vanillin ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C8huh8Ö3. Im reinen Zustand ist es weiß bis blassgelb kristallinPulver mit charakteristischer to Vanille riechender Geruch, der schwer löslich ist in Wasser. Der Stoff ist der Hauptbestandteil von Vanille, ein Aroma aus den Früchten der Orchideen aus der Pflanzengattung Vanille.
Kommt in der Natur vor
In den Vanilleschoten sind die Früchte der Vanilleorchidee (Vanille-Planifola), etwa 1–3% Vanillin (in Form von a Glykosid). Außerdem kommt der Stoff in kleineren Mengen in Benzoin- und Styroporharz, im Nelke, Olivenöl, Butter, Erdbeeren und Litschi.
Extraktion
Vanilleschoten, Schoten der Vanilleorchidee, enthalten kein Vanillin als solche, aber Vanillosid (oder Glucovanillin): Vanillin wird als Aglykon verbunden Glucose. Erst nach ausgiebigem enzymatisch geprüft Fermentationsprozess, was mehrere Monate dauert, wird Vanillin gebildet.
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in der Vanillin in der Vanilleorchidee vorkommt | aus dem Glucovanillin gewonnen wird |
Synthese
Da die natürliche Produktion von Vanillin deutlich geringer ist als der Bedarf, wird das meiste Vanillin nicht aus Vanilleschoten gewonnen. Der größte Teil der weltweiten Vanillinproduktion stammt aus Lignin das ist ein Nebenprodukt der Papierindustrie. Hiermit das Lignin sulfoniert, und unter erhöhtem Druck und Temperatur mit Oxidationsmittel und Grundstoffe behandelt.
Weniger genutzt wird die Synthese aus eugenol oder Guajakol (2-Methoxyphenol):
Vanillin kann auch biotechnologisch hergestellt werden aus Ferulasäure (die in der Natur bei vielen Pflanzen vorkommt) mit Hilfe bestimmter Bakterien.
Die Reinigung des produzierten Vanillins erfolgt mittels fraktionierte Kristallisation.
Biosynthese
Vanillin-Biosynthese beginnt mit Start Shikimisäure (1), die in eine Anzahl von umgewandelt wird Aminosäuren: Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Es ist Phenylalanin (2), das in mehreren Schritten in Vanillin umgewandelt wird. Verwendung der EnzymPhenylalanin-Ammoniak-Lyase es wird mit der Veröffentlichung von Ammoniak, konvertiert zu Zimtsäure (3), die anschließend auf der para-Position ist hydroxyliert zu 4-Cumarsäure (4). Von da an wird noch über den zu beschreitenden Syntheseweg diskutiert. Es sind zwei Wege, die die gleichen Reaktionsschritte beinhalten; der Diskussionspunkt ist die Reihenfolge, in der diese Reaktionen ablaufen.
- Route ein: Dieser Weg geht davon aus, dass eine weitere Hydroxylierung von 4-Cumarsäure zu Kaffeesäure (5) auftritt, dass methyliert wird zu Ferulasäure (6). Die Seitenkette mit dem Doppelbindung dann wird oxidativ teilen, so dass es korrespondiert Aldehyd, Vanillin (7), entsteht.
- Route B: Dieser Weg geht davon aus, dass zuerst die Doppelbindung gespalten wird und sich bildet 4-Hydroxybenzaldehyd (8), das dann hydroxyliert und methyliert wird.
Die Hydroxylierungen werden katalysiert durch das Enzym Polyphenoloxidase.
Anwendungen
Vanillin wird verwendet als Aroma unter anderem in Vanillezucker, Vanillearoma und Schokolade und wenn Duft in der Parfümerie. Es FEMA-Nummer ist 3107.
Darüber hinaus ist Vanillin Ausgangsstoff für verschiedene andere Stoffe, zum Beispiel Spritzaldehyd.
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Vanillin
- (und) Daten von Vanillin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |