WikiDer > Sharpless-Dihydroxylierung
Das Sharpless-Dihydroxylierung ist ein asymmetrischorganische Reaktion wo ein Alken wird umgewandelt in a vicinaldiol mit Osmium(VIII)-oxid wenn Oxidationsmittel, in Gegenwart von a chiralChinin-Ligand:[1]
Entwickelt wurde die Reaktion von dem amerikanischen Chemiker und Nobelpreisträger Karl Barry Sharpless und seine Mitarbeiter.
Genau wie die vergleichbaren Upjohn-Dihydroxylierung und Milas-Hydroxylierung Sharpless-Dihydroxylierung verwendet eine katalytische Menge Osmium(VIII)-Oxid, das im Wesentlichen ein teures, hochgiftiges flüchtigsolide ist. Das reduzierte Osmium dann wird oxidiert durch Nein-Methylmorpholin-Nein-Oxid (NMO)[2] oder von Kaliumhexacyanoferrat(III).[3] Die Reagenzien sind im Handel erhältlich als Mischung, der sogenannte AD-Mix. Osmium(VIII)-oxid ist die Quelle von Bron Kaliumosmiat.
Reaktionsmechanismus
Die Reaktion beginnt mit der Addition des chiralen Chininliganden an Osmium(VIII)oxid (1), so dass ein Osmit-Komplex (2) gebildet. Die nachfolgende Antwort betrifft a [3 2]-Cycloaddition zum Alken (3), wobei ein zyklisches Vermittler (4) entsteht. Seine Hydrolyse führt zur Bildung des chiralen Diols (5) und das reduzierte Osmit (6), das dann zu Osmium(VIII)-oxid reoxidiert wird.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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