WikiDer > Upjohn-Dihydroxylierung
Das Upjohn-Dihydroxylierung ist ein organische Reaktion wo ein Alken wird umgewandelt in a vicinaldiol:
Die Antwort war in 1976 entwickelt von einigen Mitarbeitern des amerikanischen Unternehmens upjohn.[1]
Die Upjohn-Dihydroxylierung verwendet Osmium(VIII)-oxid wenn Oxidationsmittel, da es sich jedoch um eine teure und hochgiftige Substanz handelt, wird nur eine sehr geringe (katalytische) Menge zugegeben. Das reduzierte Osmium dann wird oxidiert durch Nein-Methylmorpholin-Nein-Oxid (NMO). Die Reaktion bildet sich, wenn prochiral Alkene, hauptsächlich die cis-1,2-Diol. Der Nachteil dieser Methode besteht darin, dass manchmal eine Überoxidation auftritt, bis die 1,2-Diketon. Deshalb wird es auch verwendet Sharpless-Dihydroxylierung, wo ein hohes Maß an Stereospezifität erhalten wird.
Reaktionsmechanismus
Die Reaktion beginnt mit a 1,3-dipolare Cycloaddition von Osmium(VIII)-oxid zum Alken, wodurch ein intermediäres Osmiat (formal ein zyklisches Ester) gebildet. Danach hinzufügenWasser um die zu bilden Hydroxylgruppen und die reduzierte Osmiumverbindung.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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