WikiDer > Спиропентадиен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Спиро [2.2] пента-1,4-диен | |
| Другие имена Bowtiediene; Спиропента-1,4-диен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| |
| Характеристики | |
| C5ЧАС4 | |
| Молярная масса | 64.087 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Спиропентадиен, или же Bowtiediene, это углеводород с формулой C5ЧАС4. Простейший спиро-связаны циклоалкен, он очень нестабилен - разлагается даже ниже −100 ° C - из-за его высокой напряжение связи и не встречается в природе. О его синтезе было сообщено в 1991 году.[1][2]
Синтез
Спиропентадиен был синтезирован из бистриметилсилилпропинона. 1 по реакции с п-толуолсульфонилгидразид к тозилгидразон 2 с последующим лечением цианоборгидрид натрия к аллен 3 и затем последовали две последовательные реакции с хлоркарбен генерируется из метиллитий и дихлорметан к спиросоединению 5. Спиропентадиен улавливался ловушкой с жидким азотом после реакции с TBAF в двойном реакция элиминации.
Производные
Сообщалось о производном дихлороспиропентадиена.[3] Все-кремний производная (Si5 Рамка, (тBuMe2Si)3Боковые группы Si) также известны.[4] В отличие от исходного углерода это соединение стабильно с температурой плавления от 216 до 218 ° C. Угол между двумя кольцами, измеренный Рентгеновский монокристаллический анализ составляет 78 °.
Рекомендации
- ^ Billups, W. E .; Хейли, М. М. (1991). «Спиропентадиен». Журнал Американского химического общества. 113 (13): 5084. Дои:10.1021 / ja00013a067.
- ^ Неуловимая бабочка прижата - синтез спиропентадиена, углеродистого соединения, получившего прозвище bowtiediene, потому что оно имеет форму бабочки., Новости науки, 13 июля 1991 г.
- ^ Saini, R .; Литош, В .; Daniels, A .; Биллапс, В. (1999). «Синтез и характеристика 1,4-дихлороспиропентадиена». Буквы Тетраэдра. 40 (34): 6157. Дои:10.1016 / S0040-4039 (99) 01293-9.
- ^ Iwamoto, T .; Тамура, М .; Кабуто, C .; Кира, М. (2000). «Стабильное бициклическое соединение с двумя двойными связями Si = Si». Наука. 290 (5491): 504–506. Bibcode:2000Sci ... 290..504I. Дои:10.1126 / science.290.5491.504. PMID 11039928.