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Sulfoleen
Sulfolen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Sulfolen
Allgemeines
MolekularformelC4huh6Ö2so
IUPAC-Name2,5-Dihydrothiophen-1,1-dioxid
Andere Namen3-Sulfolen, Butadiensulfon
Molmasse118,15424 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1C=CCS1(=O)=O
in Chile
1S/C4H6O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-2H,3-4H2
CAS-Nummer77-79-2
EG-Nummer201-059-7
PubChem6498
BeschreibungWeißer kristalliner Feststoff mit unangenehmem Geruch
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Ätzend
Achtung
H-SätzeH318
EUH-SätzeNein
P-SätzeP280 - P305 P351 P338
LD50 (Ratten)(Oral) 2830 mg/kg
LD50 (Mäuse)(intraperitoneal) 1700 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,3 g/cm³
Schmelzpunkt65-66 °C
Flammpunkt112 °C
Gut löslich inDiglyme, Diethylether, Flusssäure
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Sulfolen oder Butadiensulfon ist ein organischSchwefelverbindung Mit als Bruttoformel C4huh6Ö2S. Es ist ein weißes kristallinsolide mit unangenehmem Geruch.

Synthese

Sulfolen kann hergestellt werden aus a cheletrope Reaktion (formal a 4 2-Cycloaddition) von 1,3-Butadien und Schwefeldioxid:

Cheletrope Reaktion zu Sulfolen.

Anwendungen

Sulfolen wird hauptsächlich für die vor Ort generieren aus 1,3-Butadien. 1,3-Butadien ist ein farbloses Gas und im Labor unpraktisch. Das Butadien kann durch einfaches Erhitzen seiner Lösung gebildet werden, wodurch Schwefeldioxid (Gas) entsteht. Es erfolgt mittels a retrocheletrope Reaktion. Durch Erhöhen der Entropie eine solche Umwandlung ist thermodynamisch günstig.

Sulfolen kann katalytischhydriert zu werden Sulfolan, eine kommerziell interessante Verbindung.

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