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Sulfolan
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Sulfolan
Allgemeines
Molekularformel	C4huh8Ö2so
IUPAC-Name	Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid
Andere Namen	Sulfolan, Tetramethylensulfon, Thiocyclopentan 1,1-dioxid
Molmasse	120,17 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=S1(CCCC1)=O
CAS-Nummer	126-33-0
EG-Nummer	204-783-1
PubChem	31347
Beschreibung	Farblose Kristalle oder farblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	Nein
EG-Indexnummer	016-031-00-8
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos
Dichte	(als Flüssigkeit) ca. 1,26 g/cm³
Schmelzpunkt	27,4 °C
Siedepunkt	ca. 285 °C
Flammpunkt	ca. 165 °C
Gut löslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Sulfolan oder Tetramethylensulfon (systematischer Name: Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid) ist ein schwefelhaltigheterocyclische Verbindung die hauptsächlich verwendet wird als polares aprotisches Lösungsmittel. Sie ist mischbar mit Wasser. Reines Sulfolan ist ein kristallinsolide mit einem Schmelzpunkt etwas über der Standard-Raumtemperatur von 25°C. Durch Zugabe von 2 bis 3 Gewichtsprozent Wasser senkt den Schmelzpunkt bis 6 bis 10 °C^[1] und eine Flüssigkeit namens Sulfolan-W wird erhalten.

Das Molekül der Substanz ist ein zyklisches Sulfon und besteht aus einem Fünfring mit vier Kohlenstoffatome und ein Schwefelatom, das mit zwei Sauerstoffatome bildet die Sulfongruppe.

Synthese

Sulfolan wird normalerweise von der katalytischHydrierung der entsprechenden Sulfolen (diese hat eine ähnliche Struktur wie Sulfolan, aber mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung). Als Katalysator, Raneynickel Handlung. Das Sulfolen wird durch die cheletrope Reaktion - bei erhöhter Temperatur - ab 1,3-Butadien mit Schwefeldioxid:

Eine andere Möglichkeit ist die Oxidation von Tetrahydrothiophen mit Wasserstoffperoxid. Dabei entsteht in einem ersten Schritt Tetramethylensulfoxid, das weiter zu Sulfolan oxidiert wird.

Anwendungen

Sulfolan hat zahlreiche Anwendungen:

• Selektives Lösungsmittel für die Extraktion von aromatische Verbindungen wie Benzol aus Erdölfraktionen^[2]
• Lösungsmittel für Polymere (z.B. Polyacrylnitril, PVC, Polyvinylfluorid und Polysulfone). Sulfolan, allein oder in Kombination mit einem anderen Lösungsmittel, ist geeignet für Polymerisationsreaktionen uit ausführen
• Weichmacher vor dem Nylon, Zellulose oder Celluloseester
• Lösungsmittel zur Durchführung chemischer Reaktionen
• Lösungsmittel für Elektrolyt, weil es nicht oxidiert und eine hohe Zersetzung hatStromspannung hast^[3]

In dem Gasreinigung Sulfolan wird zur selektiven Entfernung von schwefelhaltig Schadstoffe aus Gasströmen. Sulfinol ist eine wässrige Lösung von Sulfolan und einem Alkanolamin wie MDEA oder Diisopropanolamin. Dies ermöglicht neben Schwefelverbindungen auch Kohlendioxid aus dem Gasstrom aufgenommen werden. Sulfinol wurde verwendet von Schale eingeführt in der 60er Jahre des 20. Jahrhundert und wird häufig zur Reinigung verwendet Erdgas.