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Truxeen
Truxeen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Truxen
Allgemeines
MolekularformelC27huh18
IUPAC-Name10,15-Dihydro-5huh-diindeno-[1,2-ein:1',2'-c]Fluoren
Molmasse342,43 G/Maulwurf
in Chile
1/C27H18/c1-4-10-19-16(7-1)13-22-25(19)23-14-17-8-3-6-12-21(17)27(23)24- 15-18-9-2-5-11-20(18)26(22)24/h1-12H,13-15H2
CAS-Nummer548-35-6
EG-Nummer208-944-7
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Dichte1,286[1] g/cm³
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Truxeen ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Konzeptionell kann das Molekül als aus drei FluorenEinheiten, die symmetrisch angeordnet sind und einen gemeinsamen Mittelpunkt haben Benzolring haben. Truxene ist ein solide und schwer löslich in Wasser.

Derivate mit verschiedenen funktionelle Gruppen auf das Molekül aufgetragen werden als Truxene bezeichnet. Die Gruppen werden in der Regel auf dem Methylengruppen drei davon sind in Truxen enthalten.

Geschichte

Truxeen ist seit Ende des 19. Jahrhundert. J. Hausmann bekam es 1889, als er die Reaktionen von . erforschte 3-Phenylpropionsäure (Dihydrozimtsäure) mit Phosphorpentoxid. Er konnte die genaue Struktur nicht bestimmen, nahm aber an, dass es sich um ein zyklisches Trimer von 1-Indanon. Ihm zufolge wurde es durch die Kondensation von 1-Indanon gebildet, das durch intramolekulare Acylierung von 3-Phenylpropansäure.[2]

Frederic Stanley Kipping konnte 1894 die Struktur von Truxen bestätigen und erhielt die Verbindung durch Trimerisierung von 1-Indanon.[3]

Synthese

Truxen wird durch Cyclotrimerisierung von 1-Indanon in einer Mischung aus Essigsäure und konzentriert Salzsäure.[4]

Anwendungen

Truxene hat eine Sternform und eignet sich daher als Ausgangspunkt für die Synthese von Dendrimere.[5]

Derivate von Truxen wurden auch für die Synthese von Flüssigkristalle[6] und aus Fragmenten von Fulleren.[7]