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Fluoreen
Fluoren
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Fluoren
Allgemeines
MolekularformelC13huh10
IUPAC-Name9huh-Fluoren
Andere NamenDiphenylenmethan, 2,3-Benzinden
Molmasse166,2185 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
in Chile
1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
CAS-Nummer86-73-7
EG-Nummer201-695-5
PubChem6853
Beschreibungweiße Kristalle
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Gefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273 - P501
LD50 (Ratten)(Oral) 16.000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,203 g/cm²
Schmelzpunkt116 °C
Siedepunkt295°C
Gut löslich inBenzol, Diethylether
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Fluoren ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C13huh10. Der Stoff kommt als geruchloses Weiß vor Kristalle. Der Name leitet sich von der Tatsache ab, dass es sich um ein violettes Veilchen handelt Fluoreszenz zeigt an. Es kommt in höheren Fraktionen von Kohlenteer kann aber auch synthetisch hergestellt werden. Es ist unlöslich in Wasser und löslich unter anderem in Benzol und Diethylether.

Eigenschaften

Das Methylengruppe ist relativ sauer (die pkein ist 22,6 Zoll DMSO)[1] und entfernen Sie es mit einem starken Base, wie nein-Butyllithium, führt zur Bildung der stabilen und aromatisch Fluorenylanion, das eine intensive orange Farbe hat. Das Anion ist a Nukleophil und die meisten Elektrophile reagieren mit ihm durch Addition.

Anwendungen

Fluoren wird verwendet, um Farbstoffe, Kunststoffe und Pestizide zu machen. Es ist auch zu finden in Abgase. Es wird in der Synthese von Fluorenon, ein Baustein für synthetisches molekulare Motoren.

Polyfluoren wird oft als Leuchtstoff im organische LEDs. Fluorencopolymere werden als Material für Solarzellen.

Fluoren bildet die Grundstruktur der Fmoc-Gruppe, a Schutzgruppe vor dem Amine. Das entsprechende Reagenz, Fluorenylmethyloxycarbonylchlorid, ist weit verbreitet in der organische Synthese um eine Fmoc-Gruppe anzuwenden. Eine typische Methode, um die Gruppe wieder zu entfernen, ist die Behandlung mit einer Lösung von Piperidin.

Externe Links