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Absinthin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von ( )-Absinthin
Allgemeines
Molekularformel	C30huh40Ö6
IUPAC-Name	(1R,2R,5so,8so,9so,12so,13R,14so, 15so,16R,17so,20so,21so,24so)-12,17-dihydroxy-3,8,12,17,21,25-hexamethyl-6,23-dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05,9.020,24]hexacosa-3,25-dien- 7.22-dione
Molmasse	496,635 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC1C2CCC(C3C4C5C=C (C6(C4C(=C3C2OC1=O) C)C5C(CCC7C6OC(=O) C7C)(C)O)C)(C)O
CAS-Nummer	1362-42-1
PubChem	442138
Ernährungseigenschaften
Ist gefunden in	Absinth
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Absinthin ist ein in Absinth Wermut (Artemisia Absinthium) verbreitet organische Verbindung und ist einer der meisten bitter Stoffe, die den spezifischen Geschmack beeinflussen Absinth gibt.^[1] Die Substanz zeigt biologische Aktivität und scheint nützlich zu sein bei Entzündung.^[2] Neben Absinth kommt auch Wermut Thujon vor dem.

Struktur und Biosynthese

Die Struktur von Absinth ist a Sesquiterpenlacton, was bedeutet, dass es zu einer großen Kategorie von Naturprodukten gehört, die chemisch aus organischen Bausteinen gewonnen werden, die aus Isopren. Die gesamte Struktur besteht aus zwei gleichen Monomere, die durch eine vermeintliche Natur miteinander verbunden sind Diels-Erle-Reaktion, die im . stattfindet Alkene in dem Cyclopentadien-Ring.

Totalsynthese

Im 2005 wurde ein Totalsynthese für ( )-Absinthin veröffentlicht.^[3] Die Synthese beginnt mit dem kommerziell erhältlichen Santonin (1), wobei zunächst eine Ringerweiterung durchgeführt wird, so dass das Guaianolid-Monomer (2) entsteht. Es folgt eine Diels-Alder-Reaktion zum Guaianolid-Dimer (3), das anschließend in ( )-Absinthin (4).