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Cyclopentadien
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Cyclopentadien
Allgemeines
Molekularformel	C5huh6
IUPAC-Name	1,3-Cyclopentadien
Molmasse	66,10 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1C=CC=C1
in Chile	1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
CAS-Nummer	542-92-7
EG-Nummer	208-835-4
PubChem	7612
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit mit terpenartigem Geruch
Ähnlich zu	Dicyclopentadien
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H225 - H301 - H311 - H332 - H371
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	Nein
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,8021 g/cm²
Schmelzpunkt	−97,2°C
Siedepunkt	40,0 °C
Flammpunkt	25 °C
Gut löslich in	Benzol, Toluol, Hexan
Unlöslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Cyclopentadien ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₅huh₆. Die Substanz kommt als klares, farbloses Flüssigkeit jetzt sofort Terpentin Geruch. Biene Zimmertemperaturdimerisiert die Substanz zu Dicyclopentadien über ein Diels-Erle-Reaktion. Durch Destillation bei atmosphärischem Druck (bei 180 °C) wird es dimergeknacktVerfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Cyclopentadien reformiert wird.

Die Verbindung erfolgt im metallorganische Chemie weit verbreitet als Ausgangsmaterial für das beliebte LigandCyclopentadienyl (normalerweise mit Cp abgekürzt) in Cyclopentadienylkomplexe. Cyclopentadien und sein Dimer können ebenfalls als Liganden fungieren, jedoch sind nur wenige Beispiele bekannt.

Metalloins sein Derivate Cyclopentadien, bei dem das gesättigte Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt wurde. Beispiele für solche Verbindungen sind Borol, bismool und Stimulus.

Synthese

Cyclopentadien kann leicht durch Cracken des Dimers Dicyclopentadien hergestellt werden. Beide können raus Kohlenteer oder aus Naphtha (mittels Cracken) isoliert werden.

Eigenschaften

Das Wasserstoffatome zu den satten Kohlenstoffatom in Cyclopentadien eine schnelle [1,5]-sigmatrope Umlagerung, sodass sie in allen Positionen des Rings erscheinen. Bei Raumtemperatur wird Cyclopentadien im NMR-Spektrum nur ein Signal bei 4,8 ppm. Bei niedrigerem Temperatur es kommt zu einer Signalaufspaltung, die der üblichen Strukturformel der Verbindung entspricht.

Die Verbindung ist schwache Säure (pk_ein = 16), was für a . weniger üblich ist Kohlenwasserstoff. Diese Säurestärke wird durch die gebildete de . verursacht Säurerückstand (das Cyclopentadienylanion) wird durch das energetisch günstige Aromatik davon. Deprotonierung ist sogar ganz einfach mit Hilfe des Hydroxide des Alkali Metalle. Das Cyclopentadienylanion ist ein schwaches Nukleophil in organischen Reaktionen oder bildet leicht Komplexe mit einer Vielzahl von Übergangsmetalle. Ein Beispiel für diese Gruppe von Verbindungen ist Ferrocen, einer von Metallocene.

Reaktivität

Cyclopentadien reagiert leicht in Diels-Erle-Reaktionen mit Dienophile. Dies liegt daran, dass die Doppelbindungen im Molekül in einer permanenten cis-Aufbau relativ zur Einfachbindung, die die erforderliche Konfiguration für eine Diels-Alder-Reaktion ist.

Anwendungen

Cyclopentadien reagiert mit Leinsamenöl dass unter dem Einfluss von Sauerstoff, trocknet schneller. Diese Eigenschaft kann die Trocknungszeit von Ölgemälde kürzen, aber auch das ganze Malerei drohen, weil es Segeltuch wird verrotten.

Siehe auch

• Cyclopentadienyl-Natrium

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Cyclopentadien
• (und) Daten von Cyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
• NIOSH Pocket Guide zu chemischen Gefahren to

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