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Adipoyldichlorid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Adipoyldichlorid
Allgemeines
Molekularformel	C6huh8Cl2Ö2
IUPAC-Name	Hexandioyldichlorid
Molmasse	183,03252 G/Maulwurf
LÄCHELN	C(CCC(=O)Cl)CC(=O)Cl
in Chile	1S/C6H8Cl2O2/c7-5(9)3-1-2-4-6(8)10/h1-4H2
CAS-Nummer	111-50-2
EG-Nummer	203-876-4
PubChem	61034
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H314
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280 - P305 P351 P338 - P310
UN-Nummer	2922
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	braun
Dichte	1,259 g/cm²
Siedepunkt	(bei 2 mmHg) 105-107 °C
Flammpunkt	(geschlossener Behälter) 160 °C
Brechungsindex	1.471 (589 nm, 20 °C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Adipoyldichlorid ist ein organische Verbindung mit der Bruttoformel C₆huh₈Cl₂Ö₂. Die Substanz erscheint als helles Rotbraun Flüssigkeit mit einem sehr stechenden Geruch, der hydrolysiert im Wasser bis um Chlorwasserstoff. Adipoyldichlorid ist das Disäurechlorid von Adipinsäure.

Adipoyldichlorid wird in der Grenzflächenpolymerisation von Nylon 6.6, eine klassische Laborsynthese. Der Nylonfilm wird an der Grenzfläche einer wässrigen Lösung von . gebildet 1,6-Hexandiamin und ein organische Lösung von Adipoyldichlorid. Das resultierende Polymer kann mit einem Haken vorsichtig aus der Lösung gezogen werden, während die weitere Polymerisation stattfindet. Denn während der Reaktion (a Kondensationsreaktion) wird Chlorwasserstoff freigesetzt, eine Base (meist Natriumhydroxid) hinzugefügt.

Synthese

Adipoyldichlorid kann durch Umsetzung von Adipinsäure mit Thionylchlorid, wo auch Schwefeldioxid (SO₂) und Chlorwasserstoff entstehen.

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{10}O_{4} 2 SOCl_{2}longrightarrow C_{6}H_{8}Cl_{2}O_{2} 2 SO_{2} 2 HCl} }$

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Adipoyldichlorid
• (und) Daten von Adipoyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)