WikiDer > Анагестона ацетат
Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Анатропин, Neo-Novum |
Другие имена | ORF-1658; Анапрегнона ацетат; 3-декето-6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон; 6α-метил-17α-гидроксипрегн-4-ен-20-он ацетат |
Маршруты администрация | Устно |
Класс препарата | Прогестаген; Прогестин; Эфир прогестагена |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.019.578 |
Химические и физические данные | |
Формула | C24ЧАС36О3 |
Молярная масса | 372.549 г · моль−1 |
3D модель (JSmol) | |
| |
|
Анагестона ацетат, продается под торговыми марками Анатропин и Neo-Novum, это прогестин лекарство, которое было снято от медицинского использования.[1][2]
Медицинское использование
Анагестон ацетат использовался в сочетании с эстроген местранол как комбинированный противозачаточная таблетка.[3][4]
Фармакология
На основании своего химическая структура, а именно отсутствие C3 кетон, вероятно, что ацетат анагестона является пролекарство из медроксипрогестерона ацетат (3-кето аналог).[5][6]
Химия
Ацетат анагестона, также известный как 3-декето-6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон или 6α-метил-17α-ацетоксипрегн-4-ен-20-он, представляет собой синтетический прегнане стероидный препарат и производная из прогестерон и 17α-гидроксипрогестерон.[1] Это C17α ацетат сложный эфир из анагестон, который, в отличие от ацетата анагестона, никогда не продавался.[1] Анагестона ацетат структурно тесно связан с медроксипрогестерона ацетат (6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон).[1]
История
Анагестона ацетат был введен в комбинации с местранолом в качестве противозачаточная таблетка в 1968 г. Орто Фармацевтика.[3][4] Он был снят в 1969 году.[4][7]
В 1969 году вместе с множеством других прогестагенов, включая прогестерон, хлормадинона ацетат, мегестрола ацетат, медроксипрогестерона ацетат, этинерон, и хлорэтинил норгестрел, было обнаружено, что ацетат анагестона вызывает развитие молочная железа опухоли в Бигль собаки после обширного лечения (2–7 лет) очень высокими дозами (в 10–25 раз превышающими рекомендуемую дозу для человека), но не в 1–2 раза превышающей дозу для человека.[4][8][7] Напротив, негалогенированные 19-нортестостерон производные норгестрел, норэтистерон, норэтинодрел, и этинодиола диацетат не было обнаружено, что они образуют такие узелки.[7] Из-за этих результатов производитель в 1969 году добровольно снял с рынка ацетат анагестона.[4][7][9] Находки также привели к фактическому исчезновению большинства 17α-гидроксипрогестерон производные как гормональные контрацептивы с рынка (хотя ацетат медроксипрогестерона, ципротерона ацетат, и ацетат хлормадинона продолжают использоваться).[4][8] По словам Хьюза и др., «Все еще сомнительно, насколько актуальны эти открытия для людей, поскольку молочная железа собаки, кажется, единственная, которая может напрямую поддерживаться прогестагенами».[7][10] Последующие исследования выявили видовые различия между собаками и людьми и установили, что у людей нет аналогичного риска.[11]
Общество и культура
Родовые имена
Анагестона ацетат это родовое имя препарата и его USAN.[1] Он также известен своим кодовым названием развития ORF-1658.[1]
Фирменные наименования
Ацетат анагестона продавался под торговыми марками Anatropin и Neo-Novum, последний в сочетании с эстроген местранол.[1]
Доступность
Ацетат анагестона был снят с продажи и, следовательно, больше не доступен.[4][7][9]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c d е ж грамм Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 85–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Издательство William Andrew (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание. Эльзевир. стр. 322–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ а б А. Лабхарт (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика. Springer Science & Business Media. С. 571–. ISBN 978-3-642-96158-8.
- ^ а б c d е ж грамм Кристиан Штреффер; Х. Болт; Д. Фоллесдал; П. Холл; J.G. Хенгстлер; П. Джейкоб; Д. Оутон; К. Присс; Э. Ребиндер; Э. Сватон (11 ноября 2013 г.). Низкие дозы облучения в окружающей среде: взаимосвязь "доза-эффект" и оценка риска. Springer Science & Business Media. С. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.
- ^ Ян С. Фрейзер (1998). Эстрогены и прогестагены в клинической практике. Черчилль Ливингстон. п. 281. ISBN 978-0-443-04706-0.
Прогестативная активность зависит от присутствия 3-кетогруппы в кольце А стероидного скелета. Большинство прогестагенов, используемых сегодня, действительно несут такую группу в своих исходных молекулах. Однако в случае дезогестрела и норгестимата 3-кетогруппа изначально отсутствует. Это пролекарства, которые в организме подвергаются метаболическому превращению в активные 3-кетопроизводные.
- ^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (май 2008 г.). «Взаимосвязь между структурой и активностью синтетических прогестинов в дрожжевом биопробе на андрогены in vitro». J. Steroid Biochem. Мол. Биол. 110 (1–2): 39–47. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441.
Пролекарства (без 3-кето): этилэстренол, линестренол, этинодиол, аллилестренол, норгестимат.
- ^ а б c d е ж C.H. Лингеман (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны. Springer Science & Business Media. С. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.
- ^ а б В. Х. Т. Джеймс; Дж. Р. Паскуалини (22 октября 2013 г.). Гормональные стероиды: материалы Пятого Международного конгресса по гормональным стероидам. Elsevier Science. С. 7–. ISBN 978-1-4831-5895-2.
- ^ а б Сводный список продуктов, потребление и / или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами. Публикации Организации Объединенных Наций. 1983. С. 25–. ISBN 978-92-1-130230-1.
- ^ А. Хьюз; С. Хасан; Г. У. Эртель; Х. Э. Восс; Ф. Банер; Ф. Нойман; Х. Стейнбек; К.-Ж. Gräf; Дж. Браттон; Х. Дж. Хорн; Р. К. Вагнер (27 ноября 2013 г.). Андрогены II и антиандрогены / Андрогены II и антиандрогены. Springer Science & Business Media. С. 531–. ISBN 978-3-642-80859-3.
- ^ Бенно Клеменс Руннебаум; Томас Рабе; Людвиг Кизель (6 декабря 2012 г.). Женская контрацепция: новости и тенденции. Springer Science & Business Media. С. 134–135. ISBN 978-3-642-73790-9.