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Atrazine
Atrazin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Atrazin
Allgemeines
MolekularformelC8huh14ClN5
IUPAC-Name6-Chlor-N'-ethyl-Nein-Propan-2-yl-1,3,5-triazin-2,4-diamin
Andere Namen2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
Molmasse215,7 G/Maulwurf
LÄCHELN
ClC1=NC(NC(C)C)=NC(NCC)=N1
in Chile
1/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3, (H2,10,11,12 ,13,14)/w/h10-11H
CAS-Nummer1912-24-9
EG-Nummer217-617-8
PubChem2256
BeschreibungFarblose Kristalle
Ähnlich zusimazin
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH317 - H373 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273 - P280 - P501
EG-Indexnummer613-068-00-7
UN-Nummer2763
ADR-KlasseKlasse 6.1
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Dichte1,2 g/cm³
Schmelzpunkt173-177 °C
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Atrazin ist ein Herbizid die zur Gruppe der Chlortriazine gehört, zusammen mit u.a. simazin. Es hemmt die Photosynthese.

Es wurde vermarktet von Ciba-Geigy (je später Novartis) um 1960, aber nach dem Patent auch von einer Reihe anderer Unternehmen hergestellt. Syngenta ist heute der größte Produzent der Welt. Handelsnamen von Herbiziden, die Atrazin als Wirkstoff enthalten, sind: Aatrex, Actinite, Aktikon, Argezin, Atazinax, Atrafaf, Atratol, Atred, Candex, Cekuzine-T, Chromozin, Crisatrina, Crisazine, Cyazin, Fenamin, Fenatrol, Gesaprim, Griffex, Hungazin, Inakor, Oleogesaprim, Ritedazin, Prima . Strazine, , Weedex, Wonuk, Zeapos und Zeazin.

Auch wegen seiner geringen Kosten wurde Atrazin schnell zu einem der am häufigsten verwendeten Herbizide in der Landwirtschaft, insbesondere beim Anbau von Mais. In dem Vereinigte Staaten mit einem Jahresverbrauch von über 30.000 Tonnen war es lange Zeit das am häufigsten eingesetzte Herbizid in der Landwirtschaft. Um das Jahr 2000 wurde es übertroffen von Glyphosat.

Biologische Abbaubarkeit

Atrazin ist ein wassergefährdender Stoff, der nur langsam abgebaut wird. Im Laufe der Zeit wurde es häufiger und in höheren Konzentrationen im Grund- und Trinkwasser gefunden. In Flandern beispielsweise war Atrazin die Hauptursache für die Eisenbecken In den Sommermonaten konnten die Trinkwasserversorger kein Oberflächenwasser zur Trinkwassergewinnung nutzen: Die Konzentration von Atrazin und Abbauprodukten von Atrazin war teilweise um das Zehnfache höher als erlaubt. In Amerika haben mehrere Trinkwasserkonzerne Klagen gegen den Produzenten Syngenta eingereicht, weil die Anwesenheit von Atrazin zusätzliche Kosten für die Trinkwasseraufbereitung verursacht.

Darüber hinaus wurde festgestellt, dass bestimmte Unkrautarten im Laufe der Zeit eine Resistenz gegen Atrazin entwickelten, was die Wirksamkeit des Produkts verringerte.

Toxikologie und Sicherheit

Neben der photosynthesehemmenden Wirkung wirkt Atrazin auch störend auf den Hormonhaushalt. Es stimuliert das Enzym Aromatase das Testosteron in Östrogen umwandelt und das Verhältnis zwischen Androgene und Östrogene Ist gestört. Es hat sich beispielsweise gezeigt, dass männliche Frösche, die in ihrer Entwicklungsphase Atrazin ausgesetzt sind, weibliche Merkmale entwickeln.[1][2] Der gleiche Effekt wurde auch bei erwachsenen Fröschen gezeigt.[3]

Der Einsatz von Atrazin in Pestiziden ist inzwischen in den USA verboten Europäische Union (Reihenfolge der Europäische Kommission Nr. 2004/248/EG vom 10. März 2004), aber es bleibt eines der weltweit am häufigsten verwendeten Herbizide.

Tierstudien haben gezeigt, dass Atrazin krebserregend und kann Tumoren im menschlichen Genitaltrakt verursachen,[4] aber es ist in der Europäischen Union (noch) nicht als mögliches Karzinogen für den Menschen eingestuft.

Externe Links