WikiDer > Бензидин

Benzidine
Бензидин
Скелетная формула бензидина
Шаровидная модель молекулы бензидина
Имена
Название ИЮПАК
1,1'-бифенил-4,4'-диамин
Другие имена
Бензидин, ди-фениламин, дифениламин, 4,4'-бианилин, 4,4'-бифенилдиамин, 1,1'-бифенил-4,4'-диамин, 4,4'-диаминобифенил, п-диаминодифенил
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.000 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-199-1
КЕГГ
Номер RTECS
  • DC9625000
UNII
Номер ООН1885
Характеристики
C12ЧАС12N2
Молярная масса184,24 г / моль
ВнешностьСеро-желтый, красновато-серый или белый кристаллический порошок[1]
Плотность1,25 г / см3
Температура плавления От 122 до 125 ° C (от 252 до 257 ° F; от 395 до 398 K)
Точка кипения 400 ° С (752 ° F, 673 К)
0,94 г / 100 мл при 100 ° C
-110.9·10−6 см3/ моль
Родственные соединения
Родственные соединения
бифенил
Опасности
Главный опасностиканцерогенный
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H350, H400, H410
P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301 + 312, P308 + 313, P330, P391, P405, P501
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
профессиональный канцероген[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензидин (банальное имя), также называемый 1,1'-бифенил-4,4'-диамин (систематическое название), является органическое соединение с формула (C6ЧАС4NH2)2. Это ароматный амин. Это компонент теста на цианид. Родственные производные используются в производство из красители. Бензидин был связан с мочевой пузырь и панкреатический рак.[2]

Синтез и свойства

Бензидин получают в двухступенчатом процессе из нитробензол. Сначала нитробензол превращается в 1,2-дифенилгидразин, обычно с использованием порошка железа в качестве восстановителя. Обработка этого гидразина минеральными кислотами вызывает реакция перегруппировки до 4,4'-бензидина. Также образуются меньшие количества других изомеров.[3] В бензидиновая перегруппировкапротекает внутримолекулярно, является классическим механистический загадка в органическая химия.[4]

Бензидиновая перегруппировка.png

Преобразование описывается как [5,5]сигматропная реакция.[5][6]

Механизм перегруппировки бензидина

Что касается его физических свойств, 4,4'-бензидин плохо растворяется в холодной воде, но может перекристаллизовываться из горячей воды, где он кристаллизуется в виде моногидрата. Он двухосновный, депротонированный вид имеет Kа значения 9,3 × 10−10 и 5,6 × 10−11. Его растворы вступают в реакцию с окислителями с образованием производных, родственных хинону, с насыщенным цветом.

Приложения

Преобразование бензидина в бис (диазониевую) соль когда-то было неотъемлемой стадией получения прямых красителей (не требующих протравы). Обработка этой бис (диазониевой) соли 1-аминонафталин-4-сульфоновая кислота дает некогда популярный конго красный краситель. В прошлом бензидин использовали для проверки кровь. An фермент в крови вызывает окисление бензидина до отчетливо синий-окрашенная производная. Тест на цианид полагается на аналогичную реактивность. Такие приложения в значительной степени заменены методами, использующими фенолфталеин/пероксид водорода и люминол.

Популярный краситель конго красный происходит из бензидина.

Родственные 4,4’-бензидины

Различные производные 4,4’-бензидина производятся в промышленных масштабах в количестве от одной до нескольких тысяч килограммов в год, главным образом в качестве предшественников красителей и пигментов.[3] Эти производные включают в себя в порядке увеличения:

Безопасность

Как и некоторые другие ароматические амины такие как 2-нафтиламин, бензидин был значительно исключен из использования в большинстве отраслей промышленности, потому что он является канцерогенным. В августе 2010 года бензидиновые красители были включены в Список вызывающих озабоченность химических веществ Агентства по охране окружающей среды США.[7]Производство бензидина было незаконным в Великобритании по крайней мере с 2002 года в соответствии с Правилами по контролю за веществами, опасными для здоровья 2002 года (COSHH).

Рекомендации

  1. ^ а б Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0051". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Известные и вероятные канцерогены». Американское онкологическое общество. 2011-06-29.
  3. ^ а б Schwenecke, H .; Майер, Д. (2005). «Бензидин и производные бензидина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_539.
  4. ^ Марч, J. (1992). Продвинутая органическая химия (5-е изд.). Нью-Йорк: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
  5. ^ Shine, H.J .; Zmuda, H .; Парк, К. Х .; Kwart, H .; Horgan, A. G .; Collins, C .; Максвелл, Б. Э. (1981). «Механизм бензидиновой перегруппировки. Кинетические изотопические эффекты и переходные состояния. Доказательства согласованной перегруппировки». Журнал Американского химического общества. 103 (4): 955–956. Дои:10.1021 / ja00394a047..
  6. ^ Shine, H.J .; Zmuda, H .; Парк, К. Х .; Kwart, H .; Horgan, A. G .; Брехбиль, М. (1982). «Бензидиновые перегруппировки. 16. Использование кинетических изотопных эффектов тяжелого атома в решении механизма кислотно-катализируемой перегруппировки гидразобензола. Согласованный путь к бензидину и несогласованный путь к дифенилину». Журнал Американского химического общества. 104 (9): 2501–2509. Дои:10.1021 / ja00373a028.
  7. ^ «Краткое изложение плана действий по применению бензидиновых красителей». Агентство по охране окружающей среды США. 2010-08-18. Архивировано из оригинал на 21.08.2010.