WikiDer > Bisphenol A

Bisfenol A
Bisphenol A
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Bisphenol A
Allgemeines
MolekularformelC15huh16Ö2
IUPAC-Name4,4'-Dihydroxy-2,2-diphenylpropan
Andere NamenDDP, BPA, 4,4'-Isopropylidendiphenol, 4,4'-(1-Methylethyliden)bisphenol, 4,4'-Isopropylidendiphenol, Diphenylolpropan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan
Molmasse228,29 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
CAS-Nummer80-05-7
EG-Nummer201-245-8
PubChem6623
BeschreibungWeißer kristalliner Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendSchädlichGesundheitsschädlich
H-SätzeH317 - H318 - H361
EUH-SätzeNein
P-SätzeP280 - P305 P351 P338
EG-Indexnummer604-030-00-0
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,2 g/cm³
Schmelzpunkt157 °C
Siedepunkt220 °C
Flammpunkt207 °C
Selbstentzündungstemperatur600 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Bisphenol A (Bisphenol auf Englisch und Abkürzung ist BPA) ist ein Synthetikorganische Verbindung, abgeleitet von Phenol und wird hauptsächlich bei der Herstellung von Kunststoffe. Es ist ein weißes kristallinsolide Mit als Bruttoformel C15huh16Ö2. Das Produktionsvolumen von Bisphenol A ist viel größer als das der anderen Bisphenole. Es ist eine der am häufigsten produzierten Chemikalien der Welt mit einer Jahresproduktion von mehr als 2,2 Millionen Tonnen in 2009.[1][2]

1891 wurde die Substanz vom russischen Chemiker eingeführt Alexander Dianina synthetisiert. Theodor Zincke, Professor an der Universität Marburg, veröffentlichte diese Synthese 1905.[3] Die Substanz wird seit kurzem als Arzneimittel mit Östrogen Operation.[4] Es wird seit 1957 industriell hergestellt.

Synthese

Bisphenol A wird durch die Reaktion von Phenol und Aceton, in Gegenwart eines geeigneten Katalysator bei 60 bis 70 °C. Der Buchstabe ein in Bisphenol A kommt von Aceton. Bisphenol A wird aus der Reaktionsmischung entfernt kristallisiert und weiter gereinigt.

Synthese von Bisphenol A

Die weltweite Produktionskapazität von Bisphenol A beträgt mehr als zwei Millionen Tonnen pro Jahr und die Nachfrage danach steigt.

Anwendungen

  • Bisphenol A wird hauptsächlich zur Herstellung von Polycarbonat, durch Polymerisation zusammen mit Phosgen oder eine strukturell ähnliche Substanz. Polycarbonat ist ein hartes, transparentes Plastik die unter anderem als Träger von CDs und DVDund für bruchsichere Flaschen für (Baby-)Nahrung und Trinkwasser, für Tafelbesteck und Gebrauchsgegenstände Mikrowellen.
  • In Form von Bisphenol-A-diglycidylether (ABZEICHEN) es wird weiter verwendet in Epoxidharze die als Schutz Glasur Anwendung auf der Innenseite von Lebensmittelverpackungen aus Konserven oder Kartons oder in Rohren und Behältern für Trinkwasser.
  • Bisphenol A wird auch verwendet in Flammschutzmittel (nach dem Bromierung bis um Tetrabrombisphenol A) und als Lösungsmittel für Druckfarben.
  • Um einen Ausdruck zu erhalten Thermopapier (Quittungen, Bonrollen, ...) wird a lose Bisphenol A-Schicht auf einer Seite des Papiers, diese verfärbt sich beim Erhitzen.
  • Bisphenol A ist in vielen Make-ups enthalten.[5]

Exposition

Menschen können Bisphenol A durch den Mund, durch Hautkontakt und durch Inhalation aufnehmen. Menschen können BPA in unterschiedlicher Weise ausgesetzt sein, als Verbraucher, als Patient und als Angestellter.[6] Rückstände von Bisphenol A, die nicht zu Polycarbonat oder Epoxidbeschichtung umgesetzt wurden, können aus der Verpackung in das Lebensmittel übergehen und dann vom Menschen aufgenommen werden.[7][8] Bisphenol A kann auch freigesetzt werden, wenn die Esterverbindungen in den Polymeren hydrolysiert werden; dies kann unter Hitzeeinwirkung (z. B. beim Sterilisieren von Babyfläschchen oder Erhitzen von Fertiggerichten in der Mikrowelle) oder durch Kontakt mit alkalischen Lebensmitteln oder Reinigungsmitteln geschehen. Das Ergebnis ist, dass Bisphenol A in der westlichen Welt in fast jedem Körper zu finden ist.[9] Zum Beispiel haben mehr als 90 Prozent der Amerikaner BPA in ihrem Körper.

Bisphenol A, das lose auf vorhanden ist Thermopapier dringt durch die Haut in den menschlichen Körper ein. Dieses Ergebnis wurde kürzlich vom Institut National de la Recherche Agronomique (INRA) bestätigt. Höhere im Körper von Kassierern gemessene BPA-Werte wurden von verschiedenen Wissenschaftlern mit dieser Studie in Verbindung gebracht (Oktober 2010).

Forschungen an Rhesusaffen, die BPA ähnlich wie Menschen verarbeiten, scheinen darauf hinzudeuten, dass der Mensch einem viel höheren BPA-Spiegel ausgesetzt ist, als aktuelle Schätzungen zeigen. Und es ist sogar möglich, dass eine niedrigere BPA-Konzentration einen stärkeren Einfluss hat als eine höhere Konzentration. BPA ist bereits auf Picogramm-Ebene biologisch aktiv.[9] Es gibt wahrscheinlich noch viele unbekannte Quellen von BPA.[10] Bisphenol A und andere Industriechemikalien werden nicht nur vom menschlichen Körper aufgenommen, sondern bereits vor der Geburt durch die Plazenta und dann mit dem Muttermilch.[11] Die höchste zu erwartende Exposition gegenüber Bisphenol A bei Säuglingen im Alter von etwa sechs Monaten wird auf 13 µg/kg/Tag geschätzt.

Am 3. März 2016 hat das niederländische Nationale Institut für öffentliche Gesundheit und Umwelt (RIVM) entschieden, dass die aktuellen Expositionsgrenzwerte für das ungeborene Fötus und Kleinkinder deutlich gesenkt werden sollten.[12] In diesem Jahr berichtete auch der NOS Journaal, dass (zukünftigen) Schwangeren geraten wird, so wenig wie möglich aus Plastikverpackungen zu essen und zu trinken. Ihr Nutzen ist jedoch nicht bewiesen.

Toxikologie und Sicherheit

Bisphenol A ist offiziell als Stoff eingestuft, der Hautallergien auslösen kann (Kategorie 1) und die Augen reizen kann (Kategorie 1), als lebertoxisch bei einmaliger Exposition (Kategorie 3) und als fortpflanzungsgefährdend (Kategorie 2). . Diese Einstufung basiert auf den Wirkungen, die BPA je nach Exposition haben kann. Bisphenol A ist auch ein sogenanntes hormonbeeinflussende Substanz, zeigt die Auswirkungen von Östrogen imitiert, aber es ist noch ungewiss, ob BPA gesundheitsschädliche Auswirkungen auf den Menschen hat.[6] Die potenziellen Auswirkungen einer Exposition gegenüber niedrigen Dosen von Bisphenol A auf die Fertilität und Fortpflanzung waren Gegenstand vieler wissenschaftlicher Studien und Diskussionen.[9] Ab einigen Studien Nagetiere Es scheint, dass selbst die Exposition gegenüber niedrigen Dosen von Bisphenol A immer noch Nebenwirkungen verursacht, selbst bei Konzentrationen in Blut und Gewebe, die niedriger sind als die beim Menschen. Bereits geringe Konzentrationen von Bisphenol A, die deutlich unter dem von der Europäischen Organisation für Lebensmittelsicherheit EFSA seit langem als sicher eingestuften Wert von 50 µg/kg/Tag liegen, wirken sich bereits negativ auf die Testosteronproduktion im menschlichen Hoden aus.[13]

Forschung, veröffentlicht in Das Journal der American Medical Association, weist darauf hin, dass ein erhöhtes Risiko für Herzerkrankungen und Diabetes beobachtet wurde.[14] Auch das Risiko für Fettleibigkeit und östrogenabhängigen Krebs beim Menschen dürfte zunehmen.[15] Darüber hinaus kann BPA auch mit Asthma bei Kindern in Verbindung gebracht werden.[16]

Skeptiker weisen auf Unterschiede in den Schlussfolgerungen von Studien hin, je nachdem, ob sie von der Industrie oder von der Regierung finanziert werden; der erste Fund viel öfter keine nachteilige Wirkung dann der zweite.[17]

Standardisierung

Ein wissenschaftliches Gremium der Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) weist in ihrem Gutachten (veröffentlicht am 29. Januar 2007) darauf hin, dass es bei der Aufnahme von Bisphenol A in den Körper wichtige Unterschiede zwischen Nagetieren und Menschen gibt und Mäuse besonders empfindlich auf Östrogene reagieren. Dies sollte bei der Interpretation der Ergebnisse von Tierversuchen berücksichtigt werden. Die Studien zur Exposition gegenüber niedrigen Dosen von Bisphenol A bei Nagetieren würden dann keine übertragbaren Ergebnisse für die Wirkung auf den Menschen liefern.[18]

Das EFSA basierend auf dieser Stellungnahme 2007 und 2007 Erträgliche tägliche Aufnahme (TDI, akzeptable tägliche Aufnahme) von Bisphenol A festgelegt auf 0,05 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag (= 50 µg/kg/Tag).[19] Am 21. Januar 2015 wurde bekannt, dass die EFSA den sicheren Grenzwert von 50 Mikrogramm auf 4 Mikrogramm pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag senkt.[20][21][22]

Das Umweltschutzbehörde (EPA) in den Vereinigten Staaten verwendet immer noch eine sichere Dosis von 50 µg/kg/Tag.

Gesetze und Richtlinien

Europa hat die Verwendung von Bisphenol A bei der Herstellung von verboten Babyflaschen Ab März 2011 verboten, ist der Verkauf und die Einfuhr von Babyflaschen mit Bisphenol A in den USA verboten Europäische Union Stand Juni 2011.[23][24] In der EU ist BPA nicht erlaubt in Produkte mit Umweltzeichen und ist in Kosmetika verboten.[25][26] Die Europäische Kommission hat am 12. Dezember 2016 eine neue Verordnung zur Verwendung von BPA in Thermopapier erlassen. Nach dieser neuen Verordnung wird ab dem 2. Januar 2020 Bisphenol A-haltiges Thermopapier vom EU-Markt verbannt.[27]

Zusätzliche Regeln pro europäischem Land:

  • In Dänemark ist der Stoff seit Juli 2011 auch in Lebensmittelkontaktmaterialien für Kinder im Alter von 0-3 Jahren verboten.[6]
  • In Frankreich gilt ab dem 1. Januar 2015 ein Verbot von Bisphenol A in allen Lebensmittelverpackungen.[28][29]
  • Darüber hinaus hat Österreich die Verwendung von BPA in Babysaugern und Beißringen ab Oktober 2011 verboten.

Die kanadische Regierung hat Bisphenol A im Oktober 2010 als giftige Substanz definiert.[30]

Externer Link