WikiDer > Bisphenol
Bisphenol ist der Trivialname für chemische Verbindungen mit zwei (bis) Hydroxyphenyl- (Phenol) Gruppen. Ein Bisphenol ist formal gesehen das Kondensationsprodukt von Phenol oder ein Phenolderivat wie Kresol, mit einem anderen Reagens in einem Molverhältnis von 2 bis 1. Ein oder mehrere Großbuchstaben nach dem Wort Bisphenol bezeichnet dieses zweite Reagens oder Phenolderivat.
Für die meisten Bisphenole ist das zweite Reagens a Carbonylverbindung: ein Aldehyd wie Formaldehyd für Bisphenol F, oder a Keton wie Aceton für Bisphenol A. Bei diesen Bisphenolen sind die beiden Hydroxyphenylgruppen durch ein Kohlenstoffatom verbunden, das bis zu zwei weitere enthält funktionelle Gruppen kann tragen. Es handelt sich somit um Verbindungen mit einer Bis(hydroxyphenyl)methan-Struktur. Die beiden Hydroxylgruppen sind normalerweise am weitesten vom zentralen Kohlenstoffatom entfernt, das sich im paraPosition (Position 4), aber auch andere Positionen sind möglich.
Von besonderer Bedeutung ist Bisphenol A, das ist das Kondensationsprodukt von 2 Mol Phenol mit 1 Mol Aceton. Bisphenol A (mit dem A aus Aceton) ist mit Abstand das am häufigsten produzierte Bisphenol. Es ist weit verbreitet für die Herstellung von Polycarbonat und Epoxidharze. Einige Harze werden auch verwendet Bisphenol B (mit dem B von Butanon) oder Bisphenol F (mit dem F von Formaldehyd).
Bisphenol S, mit dem S für "Schwefel" (Schwefel), hat anstelle des Kohlenstoffatoms ein zentrales Schwefelatom. Dafür verwendet man Schwefelsäure als Reagenz.
Bisphenol P und M sind Bisphenole mit einem zentralen Benzolring die über zwei mit den Hydroxyphenylgruppen verbunden ist Alkylgruppen im . bzw. pAra und icheta-Position.
Überblick
| Strukturformel | Name | CAS-Nummer | Reagenzien (teilweise formell) | Systematischer Name | |
|---|---|---|---|---|---|
 | Bisphenol A | 80-05-7 | Phenol | Aceton | 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan |
 | Bisphenol AP | 1571-75-1 | Phenol | Acetophenon | 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-ethan |
 | Bisphenol AF | 1478-61-1 | Phenol | Hexafluoraceton | 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan |
 | Bisphenol B | 77-40-7 | Phenol | Butanon | 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan |
 | Bisphenol BP | 1844-01-5 | Phenol | Benzophenon | Bis-(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan |
 | Bisphenol C | 79-97-0 | Kresol | Aceton | 2,2-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propan |
 | Bisphenol C | 14868-03-2 | Phenol | Dichlorketen | Bis(4-hydroxyphenyl)-2,2-dichlorethylen |
 | Bisphenol E | Phenol | Acetaldehyd | 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan | |
 | Bisphenol F | 87139-40-0 | Phenol | Formaldehyd | Bis(4-hydroxyphenyl)methan |
 | Bisphenol G | 127-54-8 | 2-Isopropylphenol | Aceton | 2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propan |
 | Bisphenol M | 13595-25-0 | 1,3-Bis(2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl)benzol | ||
 | Bisphenol S | 80-09-1 | Phenol | Schwefeltrioxid | Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon |
 | Bisphenol P | 2167-51-3 | 1,4-Bis(2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl)benzol | ||
 | Bisphenol PH | 24038-68-4 | 2-Phenylphenol | Aceton | 5,5'-(1-Methylethyliden)-bis[1,1'-(bisphenyl)-2-ol]propan |
 | Bisphenol TMC | 129188-99-4 | Phenol | 3,3,5-Trimethylcyclohexanon | 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan |
 | Bisphenol Z | 843-55-0 | Phenol | Cyclohexanon | 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan |