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Bisphenol S | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Bisphenol S | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C12huh10Ö4so | |||
| IUPAC-Name | 4,4'-Sulfonyldiphenol | |||
| Andere Namen | Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon | |||
| Molmasse | 250,275 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC(=CC=C1O)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)O | |||
| in Chile | 1S/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H | |||
| CAS-Nummer | 80-09-1 | |||
| EG-Nummer | 201-250-5 | |||
| PubChem | 6626 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | weiß-hellgelb | |||
| Dichte | 1,43[1] g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 245-250[1] °C | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Bisphenol S ist ein organische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole. In Bisphenol S, dem zentralen Methylengruppe der Bisphenole durch a . ersetzt Sulfonylgruppe. Das S im Namen bezieht sich auf die zentrale Schwefelatom. Es ist weiß bis hellgelb kristallinsolide, das schwer löslich ist in Wasser.
Synthese
Bisphenol S wird durch die Reaktion von Phenol mit Schwefelsäure. Neben Wasser entsteht bei der Reaktion auch das Isomer 4,2'-Sulfonyldiphenol:
Anwendungen
Bisphenol S, wie Bisphenol A, benutzt als Monomer für verschiedene Arten Polymere, unter denen
- Polyester
- Polyethersulfon durch Polymerisation mit 4,4'-Dichlordiphenylsulfon
- Epoxidharze in Form von Bisphenol-S-diglycidylether, dem Kondensationsprodukt von Bisphenol-S mit Epichlorhydrin
- Phenolharze
Gegenüber Polymeren auf Basis von Bisphenol A weisen solche auf Basis von Bisphenol S eine bessere thermische Beständigkeit auf.
Bisphenol S wird als Ersatz für Bisphenol A in verschiedenen Konsumartikeln aus Kunststoff verwendet und Thermopapier. Bisphenol A ist ein bekanntes endokriner Disruptor und ist daher in einigen Anwendungen verboten. Bisphenol S ist nach europäischen Vorschriften noch nicht als Gefahrstoff eingestuft[2] und kann daher weiterhin als sichere Alternative zu Bisphenol A gelten. Es scheint jedoch aus In-vitro-Tests dass Bisphenol S auch in sehr geringen Konzentrationen eine hormonstörende Wirkung hat.[3]
Das Bromierung von Bisphenol S liefert Tetrabrombisphenol S (TBPS). TBBPS und Äther davon sind ähnlich wie Tetrabrombisphenol A und seine Ether und werden auch als Flammschutzmittel thermoplastischen Polymeren zugesetzt.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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