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Borneol
Borneo
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Borneol
Molekülmodell von Borneol
Allgemeines
MolekularformelC10huh18Ö
IUPAC-Nameund TU-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
Andere NamenKamfol, 2-Hydroxycamphan, 2-Hydroxybornan
Molmasse154,24932 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
in Chile
1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9.3)8(11)6-7/h7-8.11H,4-6H2.1-3H3/t7-.8 ,10 /m1/ s1
CAS-Nummer464-43-7
EG-Nummer208-080-0
PubChem6552009
BeschreibungFarblose Kristalle
Ähnlich zuKampfer
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Brennbar
Warnung
H-SätzeH228
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210
UN-Nummer1312
ADR-KlasseGefahrenklasse 4.1
LD50 (Ratten)(Oral) 5033 mg/kg
LD50 (Mäuse)(oral) 1750 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Dichte1,011 g/cm²
Schmelzpunkt208 °C
Siedepunkt213 °C
Flammpunkt65 °C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Borneo oder kamfol ist ein überbrücktorganische Verbindung Mit als Bruttoformel C10huh18O. Der Stoff kommt als farblos und zu Kampfer riechend Kristalle, die unlöslich sind in Wasser.

Struktur

Borneol ist strukturell eng verwandt mit Bornaan und Kampfer. Da ist ein Exo-Isomer von Borneol: Isoborneol. Hier ist das Hydroxylgruppeexo relativ zur Ringstruktur positioniert. In Borneol ist die Hydroxylgruppe und TU Gesendet. Borneol und Isoborneol sind folglich Enantiomere von einander.

Borneol gehört zur Klasse der bizyklischen Terpene (speziell die Monoterpene) und ist daher Bestandteil einer Vielzahl von essentielle Öle. Es ist auch ein sekundärer Alkohol.

Synthese und Reaktionen

Borneol ist einfach mit Salpetersäure oder Chromsäureoxidiert zu dem werden KetonformKampfer. Umgekehrt ist Kampfer reduziert werden mit a . in Borneol umgewandelt Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Isoborneol kann durch die irreversible Reduktion von Kampfer mit . gebildet werden Natriumborhydrid:

Die Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid ergibt Isoborneol.

Natürliches Vorkommen

Borneol kommt in der Natur als optisch aktives d-( )-Borneol vor. Es ist in verschiedenen zu finden Typen aus der Gattung Artemisia, von der Familie Dipterocarpaceae und unter den Arten Blumea balsamifera und Kaempferia galanga. Darüber hinaus kommt es in geringerem Maße in ätherischen Ölen von Koriander, Rainfarn, Muskatnuss, Salbei und Rosmarin.

Toxikologie und Sicherheit

Borneol ist eine relativ stabile Verbindung, kann aber schädlich und reizend sein Augen, Haut und Atemwege. Die Verbindung ist nicht direkt giftig, aber in großen Mengen kann es schädlich sein. Borneol ist leicht brennbar und sollte sich daher von jeglicher Form von . fernhalten Feuer oder Funken.

Siehe auch

Externe Links