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Norbornaan

norbornen

In dem Chemie bezieht sich auf gebrückte Verbindung auf eine bestimmte Weise, in der Atome in einem Molekül sind räumlich angeordnet. Eine gebrückte Verbindung hat 1 oder 2 zyklische Strukturen aneinander gebunden und 2 Kohlenstoffatome, die sich an der Basis der Bindung zwischen den Ringen befinden, haben eine zusätzliche Bindung. Dadurch werden 2 sogenannte Brückenköpfe (die beteiligten C-Atome) miteinander verbunden und ein zusätzlicher hinzugefügt Kohlenstoffkette Biene, die sozusagen eine Brücke über die Ringe bildet.

Norbornaan und norbornen bilden 2 beispielhafte Modelle einer Brückenverbindung. Sie bestehen aus einem sechsgliedrigen Ring, mit den Kohlenstoffatomen 3 und 6 über ein CH₂Brücke verbunden sind. Bei der Benennung der Brücke ist immer die kürzeste Verbindung zwischen 2 Elementen eines Ringes zu berücksichtigen.

Terminologie

Die folgenden Begriffe sind bei der Diskussion und Benennung von Brückenverbindungen wichtig:

• Brückenkopf: jedes Atom, das Teil des Kohlenstoffskelett und ist an mindestens 3 andere Atome des Kohlenstoffgerüsts gebunden. Eine Brücke verbindet 2 Brückenköpfe.
• Primärer Bridgehead: Bei der Benennung von überbrückten Verbindungen müssen zuerst 2 primäre Bridgeheads benannt werden. Diese müssen mit mindestens 3 weiteren Brücken verbunden werden. Die Numerierung der Atome aus der Verbindung beginnt immer bei einem der 2 primären Brückenköpfe.
• Hauptring: die Ringstruktur, die die 2 primären Brückenköpfe und so viele Atome wie möglich enthält.

Benennung

Bicyclische Verbindungen

Eine bizyklische Brückenverbindung besteht aus einem Hauptring und einer Brücke, deren Brückenköpfe Teil des Hauptrings sind. Der erste Teil des Namens besteht aus dem PräfixBicyclo-, was darauf hinweist, dass es sich um ein bizyklisches System handelt. Als nächstes steht in eckigen Klammern die Anzahl der Atome, aus denen jede Brücke besteht (ohne Brückenköpfe). Diese Zahlen sind durch Punkte getrennt und in absteigender Reihenfolge angeordnet. Den letzten Teil bildet der Name der Kohlenwasserstoffkette, der angibt, wie viele Kohlenstoffatome die Verbindung insgesamt enthält (eigentlich der Name des linearen Kohlenwasserstoffs).

Beispiel 1: Bicyclo[3.2.1]octan

Link unten, Bicyclo[3.2.1]octan, ist eine bicyclische Verbindung:

Der Name setzt sich aus folgenden Teilen zusammen:

• das Präfix Bicyclo- zeigt das Vorhandensein von 2 Ringen an
• Als nächstes kommt die Anzahl der Kohlenstoffatome der 3 vorhandenen Brücken:
  • 1 (fette Brücke)
  • 2 (links von der Brücke in Fettdruck)
  • 3 (rechts neben der Brücke in Fettdruck)
• Der letzte Teil ist der Name des Kohlenwasserstoffs: Oktan (weil 8 Atome in der Struktur vorhanden sind)

Beispiel 2: 9-Oxabicyclo[4.2.1]nonan

Link unten, 9-Oxabicyclo[4.2.1]nonan, ist eine bicyclische Verbindung:

Der Name setzt sich aus folgenden Teilen zusammen:

• Die Bezeichnung 9-oxa- zeigt an, dass am Atom 9 . ein Sauerstoff vorhanden ist
• das Präfix Bicyclo- zeigt das Vorhandensein von 2 Ringen an
• Als nächstes kommt die Anzahl der Kohlenstoffatome der 3 vorhandenen Brücken:
  • 1 (fette Brücke)
  • 2 (unten links auf der Brücke in Fettdruck)
  • 4 (oben rechts die Brücke in Fettdruck)
• Der letzte Teil ist der Name des Kohlenwasserstoffs: Nonan (weil 9 Atome in der Struktur vorhanden sind)

Polyzyklische Verbindungen

Polycyclische verbrückte Verbindungen folgen den gleichen Regeln wie bicyclische verbrückte Verbindungen. Die Angabe der Ringzahl erfolgt anhand der Vorsilben: Tricyclo-, Tetracyclo-, Pentacyclo-, ... Dann kommen wieder die Zahlen, die die Anzahl der Atome der Brücke angeben.

In polyzyklischen Brückensystemen können auch Brücken miteinander verbunden werden. Die Stellen, an denen sie verbunden sind, sollten mit der kleinstmöglichen Nummerierung im Ring angegeben werden, ohne die Position der primären Brückenköpfe zu ignorieren. Beispiel unten (Tricyclo[2.2.1.0^2,6]Heptan) gibt an, wie dies zu tun ist:

Der Name setzt sich aus folgenden Teilen zusammen:

• das Präfix Tricyclo- zeigt das Vorhandensein von 3 Ringen an
• Als nächstes kommt die Anzahl der Kohlenstoffatome der 3 vorhandenen Brücken:
  • 0 (Dreiecksstruktur davor besteht nur aus Brückenköpfen und hat daher kein unabhängiges Atom)
    • Diese Brücke ist mit den Kohlenstoffatomen 2 und 6 verbunden: Dies wird durch Hochstellen dieser Zahlen angezeigt
  • 1 (die von Kohlenstoffatom 7) gebildete Brücke
  • 2 (links und rechts von der Struktur)
• Der letzte Teil ist der Name des Kohlenwasserstoffs: Heptan (weil 7 Atome in der Struktur vorhanden sind)

Beispiele

Folgende Verbindungen tragen in ihrer Struktur eine oder mehrere Brücken:

Siehe auch

• Endo-Exo-Isomerie, eine Form der Isomerie in verbrückten Verbindungen