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Bullvaleen | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus bulvalen | ||||
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Molekülmodell aus bulvalen | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C10huh10 | |||
| IUPAC-Name | Tricyclo[3.3.2.02,8]deca-3,6,9-trien | |||
| Molmasse | 130,1864 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC2C3C2C=CC1C=C3 | |||
| in Chile | 1S/C10H10/c1-4-8-9-5-2-7(1)3-6-10(8)9/h1-10H | |||
| CAS-Nummer | 1005-51-2 | |||
| PubChem | 136796 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Schmelzpunkt | 96 °C | |||
| Siedepunkt | (zersetzt) ± 400 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Bullvaleen ist ein Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C10huh10. Es hat die ungewöhnliche Eigenschaft, dass sich die Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen ständig ändern. Aus diesem Grund wurde die Substanz in der organische Chemie. Der Name Bullvaleen leitet sich vom Spitznamen eines der Forscher ab, der 1963 die Eigenschaften der Substanz vorhersagte, William "Stier" Döring, und des Prinzips von Valenztautomerie.[1] In seinem reinen Zustand ist Bullvalen a kristallinsolide.
Synthese
Bullvalen wurde erstmals synthetisiert in 1963 von G. Schröder. Photolyse von a dimer von Cyclooctatetraen, bei gleichzeitiger Bildung eines Moleküls Benzol, führte zur Bildung der Verbindung.
Aufbau und Eigenschaften
Das Bullvalen-Molekül besteht aus a Cyclopropanring mit drei ungesättigtKohlenstoffketten, die an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden sind. Bei bestimmten Temperaturen erfährt das Molekül Weiterleitungen bewältigen mit dem Ergebnis, dass alle Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome gleichwertig sind und keine der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen dauerhaft ist:
Da 10 Kohlenstoffatome vorhanden sind, ist die Anzahl der möglichen Valenztautomere
Die ungewöhnlichen dynamischen Eigenschaften von Bullvalen werden auch aus der Protonen-NMR-Spektrum. In einem bei Raumtemperatur aufgenommenen Spektrum erscheint nur ein breiter Peak von einer großen Anzahl von Protonen. Bei 120 °C wird jedoch nur ein scharfer Peak bei 4,2 erzeugt ppm wahrgenommen. Bei dieser höheren Temperatur ändern die Protonen offenbar schneller ihre Umgebung, sodass das NMR nicht mehr zwischen den verschiedenen Protonen unterscheiden kann.
Derivate
Es gibt schon mehrere von Bullvaleen Derivate bekannt:
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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