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Cathine
Kathine
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Cathin
Cathine erscheint in catha edulis.
Allgemeines
MolekularformelC9huh13NEIN
IUPAC-Name(1so,2so)-2-Amino-1-phenylpropan-1-ol
Molmasse151,206 G/Maulwurf
LÄCHELN
O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C
CAS-Nummer492-39-7
PubChem441457
Portal  Portalsymbol  Chemie

Kathine (d-Norpseudoephedrin oder ( )-Norpseudoeffedrin), ist ein psychoaktive Substanz von dem Phenylethylamin- und Amphetamin-Gruppe. Es fällt daher unter die Stimulanzien. Es ist zusammen mit Cathinon, einer der natürlichen Inhaltsstoffe in catha edulis (khat) und trägt zu seiner Wirkung bei.[1] Die Aktivität des Stoffes liegt zwischen den 10 und 14% von dem von Amphetamin.[1]

Geschichte

qat wird traditionell in der Horn von Afrika und auf dem Arabische Halbinsel kultiviert. Normalerweise werden die Blätter gekaut wegen der euphorisch bewirken. Die Suche nach der aktiven Komponente in den 1930er Jahren führte zu Cathin als am weitesten verbreiteten Alkaloid in der Anlage.[2] Cathin galt als der aktivste Bestandteil der Pflanze, bis sich in den 1960er Jahren herausstellte, dass die Menge an Cathin in den Blättern zu gering war, um für das Ausmaß der euphorischen Wirkung verantwortlich zu sein. 1975, in Khat-Blättern, Jemen, Kenia und Madagaskar ein weiteres Alkaloid gefunden: Cathinon.[2] Cathinon hat eine ähnliche molekulare Struktur (die OH-Gruppe wird oxidiert zu Keton), kommt aber vor allem bei jüngeren Pflanzen in größeren Mengen vor. Für Wissenschaftler wurde Cathinon damit zu einem wichtigen Kandidaten für den eigentlichen Wirkstoff.[2] Dies wurde 1994 in einer Doppelblindstudie bestätigt.[3]

Pharmakologie

Wie alle Amphetamine, Cathinon und Ephedrin Cathin veröffentlicht Noradrenalin[1][4]. Es ist auch, wenn auch in geringerem Maße, in der Lage Dopamin frei zu machen.[1][5] Bei der Anwendung als Arzneimittel wird die Substanz oral eingenommen. Die Halbwertszeit im Körper liegt zwischen 1,8 und 8,6 Stunden.[6]

Chemie

Cathine ist eine der vier Stereoisomere von 2-Amino-1-phenylpropan-1-ol (PPA).

Gesetze und Richtlinien

  • International
    Die Liste der verbotenen Substanzen verwendet eine Obergrenze von 5 g/ml Kathine in Urin. Cathine ist unter dem Übereinkommen über psychotrope Substanzen klassifiziert in Gruppe III.[7]
  • Vereinigte Staaten
    In dem USA ist cathine unter den Gesetz über kontrollierte Stoffe'in Gruppe IV eingeordnet.
  • Australien
    In Australien ist Cathin offiziell eine Substanz nach Zeitplan 4, aber noch nicht zur Verwendung zugelassen.
  • Hongkong
    Im Hongkong cathine fällt unter Gruppe 1 von Kapitel 134: Gefahrstoffverordnung. Der widerrechtliche Besitz wird mit hohen Geld- oder Gefängnisstrafen geahndet.

Siehe auch