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Chinolinezuur
Chinolinsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Chinolinsäure
Allgemeines
MolekularformelC7huh5NEIN4
IUPAC-NamePyridin-2,3-dicarbonsäure
Molmasse167.12 G/Maulwurf
CAS-Nummer89-00-9
PubChem1066
Portal  Portalsymbol  Chemie

Chinolinsäure ist ein organische Verbindung die in den Zellen von Organismen als Vorläufer von Nikotin. Das Molekül besteht aus zwei Carbonsäuren beide hängen an a Pyridin-Ring. Chinolinsäure ist ein Zwischenprodukt im Stoffwechselweg der Aminosäure Tryptophan. Es ist ein farbloser, fester mit neurotoxisch Eigenschaften. Chinolinsäure kann an psychiatrischen Störungen beteiligt sein und neurodegenerativ Prozesse im Gehirn. Im Gehirn wird Chinolinsäure nur durch aktiviertes . gebildet Mikroglia und Makrophagen.[1]

Chinolinsäure wird im Körper als Nebenprodukt während der katabolisch Abbau von Tryptophan. Dieser Stoffwechselweg ist essentiell für die Bildung des Coenzyms Nicotinamidadenindinukleotid, aber auch für die Bildung anderer Verbindungen, wie Kynurensäure die eine regulierende Rolle für das Nervensystem haben.[2] Weil Chinolinsäure de Blut-Hirn-Schranke kann nicht passieren, es wird im Gehirn von Mikroglia produziert.

Im Allgemeinen wird Chinolinsäure kommerziell durch die Oxidation von Chinolin. Dazu verwendete Oxidationsmittel umfassen Ozon, Wasserstoffperoxid und Kaliumpermanganat. Auch die Elektrolyse bietet diese Möglichkeit.[3] Biene Decarboxylierung Chinolinsäure bildet das Vitamin-Derivat Nikotinsäure (Niacin). Siehe Kommentar unten.

Synthese Niacin I.svg