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Nicotinezuur
Nikotinsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Nikotinsäure
Molekülmodell von Nikotinsäure
Allgemeines
MolekularformelC6huh5NEIN2
IUPAC-NamePyridin-3-carbonsäure
Andere NamenVitamin B3, Niacin
Molmasse123,1094 G/Maulwurf
CAS-Nummer59-67-6
EG-Nummer200-441-0
PubChem938
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-SätzeH319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos bis hellgelb
Dichte1,473 g/cm²
Schmelzpunkt234 °C
Flammpunkt193 °C
Ernährungseigenschaften
Art Nährstoffwasserlösliches Vitamin
Wesentlich?ja, empfohlene Dosis 15-20 mg pro Tag
Ist gefunden inBierhefe, Fleisch, Fisch, Milchprodukte, Eier, ...
E-NummerE375
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Nikotinsäure, ebenfalls Vitamin PP oder Niacin ist ein Vitamin, das im Körper aus der Aminosäure hergestellt wird Tryptophan kann gemacht werden. wenn Zusatzstoff ist es erlaubt unter E-Nummer E375. Niacin geht beim Kochen leicht verloren, da es sich leicht in der Kochflüssigkeit auflöst, die oft abgelassen wird.

Obwohl die Namen ähnlich sind, unterscheidet sich Nikotinsäure wesentlich von Nikotin im Tabak. Um eine Verwechslung mit Nikotin zu vermeiden, wird Nikotinsäure auch als Niacin bezeichnet.

Biochemische Funktion

Nicotinsäure spielt eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel und im Proteinstoffwechsel. Nicotinsäure ist die Vorstufe der Nicotinamid-Einheit wichtiger Coenzyme, wie Nicotinamidadenindinukleotid (NAD/NADH und NADP/NADPH), die an vielen biochemischen Reaktionen beteiligt sind, wie z Zitronensäurezyklus. Ohne dieses Vitamin kann kein richtiger Stoffwechsel, wie die Synthese von Protein, Fette und Kohlenhydrate.

Nicotinsäure hat eine antioxidative Wirkung und ist an vielen enzymatischen Prozessen beteiligt. Es ist wichtig für die Regeneration der Haut, Muskeln, nerven und der DNA.

Pharmakokinetik

Nach der Aufnahme aus dem Magen-Darm-Trakt wird Niacin in verschiedene Gewebe transportiert. Es wird im . gespeichert Leber.

Aussehen

Natürliche Lieferanten von Nikotinsäure sind Hähnchen, wild, Fisch, Pilze, Milchprodukte und Eier. Ebenfalls Leber, KaffeeVollkornprodukte, verschiedene Gemüse und Früchte enthalten Nikotinsäure, die am besten von Nikotinsäure tierischen Ursprungs aufgenommen wird. Veganer zum Beispiel decken den Bedarf mit Erdnusss, Körner, Termine, Pilze, Bierhefe und getrocknet AprikosenDer Bedarf an Vitamin B3 beträgt für Frauen 15 mg pro Tag, für Männer 20 mg pro Tag Nahrungsergänzungsmittel wird manchmal Nikotinsäure verarbeitet, aber normalerweise bevorzugt Nicotinamid als Vitamin-B3-Quelle, da bei höheren Nikotinsäuredosen die Gefahr eines Flushs besteht. Biene Energy-Drinks dies ist auch der Fall. Einige Packungen enthalten Niacin oder Nikotinsäure und andere Marken, wie die bekannteren Red Bull, wird in erster Linie als "Niacinamid (Vitamin B3)" aufgeführt.[1]

Biosynthese

Da Nikotinsäure vom Körper selbst hergestellt werden kann, entspricht sie nicht der Definition von a Vitamin, die doch traditionell als eine für den Körper definiert wurde essentielle Substanz die der Körper nicht selbst herstellen kann. Die lange historische Verwendung des Begriffs "Vitamin B3" für diesen Stoff hat ihm seinen dauerhaften Status als Vitamin gegeben.

Es gibt zwei Wege für die Biosynthese von Nicotinsäure:

  1. Glyceraldehydphosphat mit Asparaginsäure mit einem Zwischenschritt zu Nikotinsäure.[Quelle?]
  2. von Tryptophan Über Kynurenin zu Nikotinsäure, unter dem Einfluss des Enzyms Tryptophanoxygenase. Im Durchschnitt werden 60 mg Tryptophan benötigt, um 1 mg Nicotinsäure herzustellen. Die Effizienz dieser Umwandlung kann variieren. Bei Frauen im letzten Schwangerschaftstrimester ist diese Umwandlung dreimal effizienter als unter normalen Bedingungen. Nebenbei arbeiten Östrogene Stimuliert das Enzym Tryptophan-Oxygenase, wodurch die Umwandlung effizienter wird.

Für Licht, Wärme und die Sauerstoff aus der Luft ist Nikotinsäure weniger empfindlich als die anderen Vitamine der B-Gruppe.

Nicotinsäure-Biosynthese1.png
Nicotinsäure-Biosynthese2.png

Nikotinsäuremangel

Vitamin B3-Mangel spielt eine wichtige Rolle bei der Entwicklung des Mangelkrankheitpellagra. Aus diesem Grund wurde dieses Vitamin in der Vergangenheit auch Vitamin PP (Pellagra Preventing Factor) genannt.

Ein Mangel an Vitamin B3 tritt nicht so schnell auf, da der Körper dieses Vitamin aus dem AminosäureTryptophan selbst machen kannst.

Tritt ein Mangel auf, sind folgende Symptome möglich: Durchfall mit Blut, schuppende Hauterkrankungen, Kopfschmerzen, Hautrisse, Mundschleimhautentzündung, schmerzhafte rote Lippen, Appetitlosigkeit, Erkrankungen des Nervensystems mit Sinnes- und Sehstörungen.

Überdosis

Dosen von mehr als 50 mg Nicotinsäure (nicht mit Nicotinamid) können zu einer Erweiterung der Blutgefäße in der Haut (sogenannter „Flush“) führen. Dieser Flush ist das Ergebnis der Umwandlung von Arachidonsäure in Prostaglandine. Die Prostaglandine wiederum bewirken eine Vasodilatation (Vasodilatation). Diese Reaktion findet hauptsächlich in der Zellmembran von Hautzellen statt. Die Spülung dauert jedoch in der Regel nicht länger als 20 bis 30 Minuten und ist nicht schädlich.

Die Einnahme von Aspirin (mindestens 325 mg) vor der Einnahme von Nikotinsäure kann den Flush unterdrücken.[2]

Bei Dosierungen zwischen 2 und 6 Gramm pro Tag können insbesondere bei Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln mit verzögerter Freisetzung von Nikotinsäure Leberschäden auftreten. Bei hochdosierten Nikotinsäurepräparaten mit normaler Freisetzung wurde dieser Effekt nicht oder viel weniger beobachtet.[3][4]

Siehe auch

Externer Link

Löslich in Fett:
Vitamin A:Retinol · die Retinsäure · Netzhaut · Alpha-Carotin · Beta-Carotin
Vitamin-D:D2 (Ergocalciferol) · D3 (Cholecalciferol) · Calcidiol · Calcitriol
Vitamin E:Tocopherole: Alpha-Tocopherol Beta-Tocopherol Gamma-Tocopherol Delta-Tocopherol
Tocotrienole: Alpha-Tocotrienol Beta-Tocotrienol Gamma-Tocotrienol Delta-Tocotrienol
Vitamin K:K1 (Phytomenadion) · K2 (Menachinon) · K3 (Farnochinon)
In Wasser löslich:
Vitamin B:B1 (Thiamin) · B2 (Riboflavin, Riboflavin-5'-phosphat) · B3 (Nikotinsäure · Nicotinamid · Inosithexanikotinat) ·
B5 (Pantothensäure · Panthenol · pantethin) · B6 (Pyridoxin · Pyridoxal-5-phosphat · Pyridoxamin) ·
B8 (Biotin) · B11 (Folsäure · 5-Methyltetrahydrofolat) ·
B12 (Cyanocobalamin · Methylcobalamin · Adenosylcobalamin · Hydroxocobalamin)
Vitamin C:Askorbinsäure · Dehydroascorbinsäure · Ascorbylpalmitat