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Chinoline
Chinolin | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel aus Chinolin | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C9huh7Nein | ||||
| IUPAC-Name | Chinolin | ||||
| Andere Namen | 1-Azanaphthalin, Benzo[b]Pyridin | ||||
| Molmasse | 129,16 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | c1cccc2cccnc12 | ||||
| CAS-Nummer | 91-22-5 | ||||
| EG-Nummer | 202-051-6 | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H301 - H312 - H315 - H319 - H341 - H350 - H411 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P201 - P273 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P308 P313 | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 1,093 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | −17 bis −13 °C | ||||
| Siedepunkt | 237 °C | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Chinolin ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C9huh7N. In reiner Form ist es farblos Flüssigkeit mit starkem Geruch. Unter Licht- und Zeiteinfluss verfärbt sich der Stoff langsam gelb und später braun.
Isolierung und Synthese
Chinolin kommt in Kohle vor und wurde erstmals 1834 von . isoliert Friedlieb Ferdinand Runge. Es gibt mehrere Methoden, um den Stoff synthetisch herzustellen.
- Camps Chinolinsynthese: Kondensation von a Ö-Acylaminoacetophenon mit Hydroxid, um eine Mischung aus zwei Isomeren zu bilden
- Combes Chinolin Synthese: Kondensation von Anilin und -diketon
- Conrad-Limpach-Synthese: Kondensation von Anilin und -Ketoester
- Döbner-Miller-Reaktion: Kondensation von Anilin mit α,β-ungesättigte Carbonylverbindung
- Friedländer-Synthese: Antwort von 2-Aminobenzaldehyd und Acetaldehyd
- Knorr-Chinolinsynthese: Reaktion eines β-Ketoanilids mit Schwefelsäure zu einem 2-Hydroxychinolin
- Niementowski-Reaktion: Kondensation von Anthranilsäure und ein Keton
- Povarow-Reaktion: Antwort von Anilin, Benzaldehyd und ein aktiviertes Alken
- Skraup Chinolinsynthese: Reaktion von Eisensulfat, Glycerin, Anilin, Nitrobenzol
Anwendungen
Chinolin wird hauptsächlich als Rohstoff für die Herstellung anderer Verbindungen (z. B. Farbstoffe, Agrochemikalien) verwendet. Es gilt auch für die Lindlar-Katalysator weiter Gift, um gezielt zu reduzieren Alkine bis um cis-Alkene werden.
Siehe auch
- Isochinolin, ein Isomer mit dem Stickstoffatom in Position 2 des Rings.
- Pyridin, ein Analog ohne zusätzlichen Benzolring.
- Naphthalin, ein Analog ohne Stickstoffatom.
- indol, ein Analogon, bei dem der Stickstoffdampf Teil eines Fünfrings ist.
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Chinolin- (und) Daten von Chinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
