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Curcumine
Curcumin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Curcumin (Keto-Form)
Strukturformel von Curcumin (Enolform)
Curcumin-Pulver
Allgemeines
MolekularformelC21huh20Ö6
IUPAC-Name(E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dion
Andere NamenCI75300, Naturgelb 3, Kurkumagelb, Diferoylmethan, Kurkumagelb, Cucurmin
Molmasse368,39 G/Maulwurf
LÄCHELN
COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)CC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)OC)O
CAS-Nummer458-37-7
EG-Nummer207-280-5
PubChem969516
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeGelb
Schmelzpunkt175 °C
Ernährungseigenschaften
ADI1 mg/kg Körpergewicht
Art ZusatzstoffPigment
E-NummerE100
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Curcumin ist ein gelber Pigment. Der Farbstoff wird durch Extraktion aus Kurkuma, die Rhizome der Kurkuma PflanzeCurcuma longa.

Synthese

Neben der Extraktion aus der Pflanze kann Curcumin auch synthetisch hergestellt werden, indem Kondensationsreaktion von Acetylaceton (2,4-Pentandion) mit zwei Molekülen Vanillin. wenn Katalysator man verwendet eine primäre oder sekundäre Amin.

Es diketon Acetylaceton muss in der Enolform verhindern Kondensation nur auf dem Methylgruppen tritt an den Enden des Moleküls auf. Dies erhält man durch a Borkomplex um das Diketon zu bilden mit Borsäure oder eine andere Borverbindung. Es Wasser während der Reaktion gebildet wird, muss entweder abdestilliert werden (mit Dean-Stark-Gerät) oder gefangen mit Boroxid oder ein Alkylborat oder Phosphat, um zu verhindern, dass das Wasser mit dem Diketonkomplex reagiert.[1][2]

Ernährung

Curcumin ist nach europäischem Recht zugelassen als Lebensmittelzusatz mit E-Nummer E100. Es kommt im Gewürz vor Kurkuma oder Kurkuma in dem Indonesisch und indisch Küche und ist die Grundlage dessen, was unter dem Namen steht Curry ist bekannt geworden. Die Konzentration von Curcumin in reinem Curcuma-Pulver, das als Küchenkraut verkauft wird, beträgt etwa 3,14 %.[3]

medizinisch

Zu den möglichen gesundheitsfördernden und heilenden Wirkungen von Curcumin wurden viele In-vitro-Forschungen und Tierversuche durchgeführt, dennoch hat Curcumin mangels Wirksamkeitsnachweisen keinen Platz in der täglichen medizinischen Praxis.[4][5] Da Curcumin kaum über den Darm aufgenommen wird und beim Eintritt in die Blutbahn innerhalb von Minuten abgebaut wird, gelangt die Substanz nicht in sinnvollen Mengen in die Gewebe und Organe: Curcumin ist also biologisch nicht verfügbar.[6]

Kosmetika

In der Kosmetik wird es als Farbstoff unter anderem verwendet für: Seife. Das INCIACode ist CI75300.

Externe Links