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Acetylaceton | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Acetylaceton | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C5huh8Ö2 | |||
| IUPAC-Name | Pentan-2,4-dion | |||
| Andere Namen | 2,4-Pentandion, β,δ-Dioxopentan, Diacetylmethan | |||
| Molmasse | 100,12 G/Maulwurf | |||
| CAS-Nummer | 123-54-6 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H226 - H302 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | Nein | |||
| LD50 (Ratten) | 1000mg/kg | |||
| LD50 (Kaninchen) | 5000mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 0,98 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | −23 °C | |||
| Siedepunkt | 140 °C | |||
| Dampfdruck | 9 Pa | |||
| Gut löslich in | Wasser, Alkohole, Toluol | |||
| Brechungsindex | 1.451-1.453 (589 nm, 20°C) | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Acetylaceton ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C5huh8Ö2.
Ein wichtiges Merkmal dabei diketon ist der relativ hohe Säuregehalt der Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylgruppen. Aufgelöst in Wasser, findet ein schnelles Keto-EnolTautomerisierung Ort, über den sich ein wesentlicher Teil des Stoffes im Enolform befindet sich. Im reinen Zustand liegen sogar 80 % des Acetylacetons in dieser Form vor.
Acetylacetonat
Da die Deprotonierung einfach ist, bildet die Substanz stabile Komplexe mit Ionen von (Übergangs-)Metallen. Diese Acetylacetonate, bezeichnet mit der Abkürzung acac, werden unter anderem verwendet als Katalysatoren. Fe(acac)3 katalysiert eine Reihe von Kupplungsreaktionen, bei denen ein Substrat aus a Grignard-Reagenz jetzt sofort Aryl- oder Alkylgruppe existiert und das andere ein Aryl, Vinyl oder acyl-Halogenid ist. In der verwandten Kumada-Link sind die Katalysatoren an Palladium (Palladium(II)acetylacetonat) und Nickel basierend.
Organische Synthese
Ein weiterer wichtiger Anwendungsbereich ist die organische Synthese, wo Acetylaceton weit verbreitet ist als synth, ein Baustein, hauptsächlich verwendet in Kondensationsreaktionen. Häufig werden heterocyclische Verbindungen synthetisiert, die schließlich in biologisch aktive Substanzen umgewandelt werden, wie z Medikamente, Fungizide und Herbizide.
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Acetylaceton- (und) Daten von Acetylaceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
