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Dieldrin | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von dieldrin | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C12huh8Cl6Ö | ||||
| IUPAC-Name | (1aR,2R,2aso,3so,6R,6aR,7so,7aso)-3,4,5,6,9,9-Hexachlor-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-Octahydro-2,7:3,6-Dimethanonaphtho[2,3-b]Oxiren | ||||
| Molmasse | 380,90932 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl | ||||
| in Chile | 1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3 ,4?,5?,6?,7?,10-,11-/m1/s1 | ||||
| CAS-Nummer | 60-57-1 | ||||
| EG-Nummer | 200-484-5 | ||||
| PubChem | 60963 | ||||
| Beschreibung | Farbloses bis hellbraunes kristallines Pulver | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H301 - H310 - H351 - H372 - H410 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P273 - P280 - P302 P350 - P310 - P501 | ||||
| Lager | Lagerung getrennt von Lebens- und Futtermitteln, Säuren und Metallen. Gut geschlossen. In einem gut belüfteten Bereich lagern. | ||||
| EG-Indexnummer | 602-049-00-9 | ||||
| UN-Nummer | 2761 | ||||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 6.1 | ||||
| MAC-Wert | 0,25 mg/m³ | ||||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 38mg/kg (Inhalation) 13 mg/kg (Haut) 56mg/kg (subkutan) 49 mg/kg (intravenös) 9 mg/kg | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Fest | ||||
| Farbe | farblos-hellbraun | ||||
| Dichte | 1,75 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | 176 °C | ||||
| Siedepunkt | 385°C | ||||
| schlecht löslich in | Wasser | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Dieldrin ist ein überbrücktorganischChlorverbindung Mit als Bruttoformel C12huh8Cl6O. Die Substanz erscheint farblos bis hellbraun kristallinPulver, das schwer löslich ist in Wasser.
Synthese
Dieldrin wird zubereitet von Hexachlorcyclopentadien mit Norbornadien in einem Diels-Erle-Reaktion miteinander zu interagieren, aldrin gebildet wird, gefolgt von a Epoxidierung des Norbornenrings:
Dieldrin ist nach dem deutschen Chemiker benannt Otto Diels, einer der Entdecker dieses Reaktionstyps.
Anwendungen
Dieldrin ist ein Insektizid die gegen verwendet wurde Termiten und Heuschrecken. Die Verwendung und Herstellung von Dieldrin aufgrund seiner langfristigen Schädlichkeit für die Umgebung, auf der Stockholmer Übereinkommen seither verboten 2004. Handelsnamen des Stoffes sind Alvit, Dieldrex, Dieldrite, Illoxol, Octalox, Panoram und Quintox.
Toxikologie und Sicherheit
Dieldrin zersetzt sich beim Erhitzen und erzeugt unter anderem giftige Dämpfe Chlorwasserstoff. Es antwortet mit Oxidationsmittel und Säuren und berühren Metall aufgrund der langsamen Bildung von Chlorwasserstoff während der Lagerung.
Dieldrin kann schädliche Auswirkungen auf die zentrales Nervensystem, mit dem Ergebnis Krämpfe.
