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Diketen | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Diketen | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh4Ö2 | |||
| IUPAC-Name | 4-Methylidenoxetan-2-on | |||
| Molmasse | 84,08 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C=C1CC(=O)O1 | |||
| CAS-Nummer | 674-82-8 | |||
| EG-Nummer | 211-617-1 | |||
| PubChem | 12661 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H226 - H332 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | Nein | |||
| EG-Indexnummer | 606-017-00-5 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,09 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | −7 °C | |||
| Siedepunkt | 127 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Diketen ist der dimer von Ethenon oder Kette. Diketen gehört zu den Oxetane. Es ist ein brennbar, farblos Flüssigkeit, in welchem Zimmertemperatur Es entsteht durch die Dimerisierung von Keten, das bei hoher Temperatur wieder zu Keten zerfällt. Dieser Vorgang ähnelt der Zerlegung von Dicyclopentadien.
Anwendungen
Diketen wird als Ketenquelle bei chemischen Reaktionen verwendet. Es ist selbst auch eine reaktive Substanz, die bei der Synthese von Arzneimittel, Insektizide und Farbstoffe.
Diketen reagiert leicht mit Alkohole und Amine und bildet somit Ableitungen von Acetylessigsäure:
Die Antwort ist zunächst a nukleophile Addition von dem freies Elektronenpaar von Sauerstoff (mit Alkoholen) oder Stickstoff- (mit Aminen) auf dem Carbonylgruppe, gefolgt von Ringöffnung (durch Reformierung der Carbonylgruppe). Das Protonierung des Entstehens Alkoholat führt durch a Keto-Enol-Tautomerisierung zum Endprodukt.
Die freie Acetylessigsäure kann auch aus Diketen hergestellt werden. Dies kann durch Chlorieren mit erfolgen Salzsäure und das resultierende Acetoacetylchlorid te hydrolysieren mit Wasser.[1]
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |