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Dimethylmalonat
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Dimethylmalonat
Allgemeines
Molekularformel	C5huh8Ö4
IUPAC-Name	Dimethylpropandioat
Andere Namen	DMM
LÄCHELN	COC(=O)CC(=O)OC
CAS-Nummer	108-59-8
PubChem	7943
Ähnlich zu	Diethylmalonat
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H315 - H319 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P305 P351 P338
EG-Indexnummer	203-597-8
LD50 (Ratten)	5.331 mg/kg
LD50 (Kaninchen)	5.000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	1,154 g/cm²
Schmelzpunkt	−62 °C
Siedepunkt	180 - 181 °C
Flammpunkt	85 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Dimethylmalonat, auch abgekürzt zu DMM, ist der diester von Malonsäure und Methanol. DMM ist in der organischen Synthese weit verbreitet mit praktischen Anwendungen bei der Synthese von Barbituraten in der pharmazeutischen Industrie und der Herstellung von Grundstoffen in der Parfümindustrie:

Synthese

Dimethylmalonat kann aus der Reaktion von Dimethoxymethan mit Kohlenmonoxid.^[1]

${displaystyle mathrm {H_{2}C(OCH_{3})_{2} 2 COlongrightarrow CH_{2}(CO_{2}CH_{3})_{2}} }$

Der größte Produzent von Dimethylmalonat, gemessen am Volumen, ist Hebei Chengxin. Dieses Unternehmen verwendet ein Patent der 1940er Jahre des 20. Jahrhundert um Dimethylmalonat herzustellen Chloressigsäure und Natriumcyanid.^[2]

Anwendungen

Dimethylmalonat wird in der Malonsäureester-Synthese, ein üblicher Syntheseweg. Die Substanz dient auch als Ausgangsmaterial bei der Synthese von Barbitursäuren.

In dem Parfümindustrie Dimethylmalonat wird als Ausgangsmaterial bei der Synthese der jasmonate. Methyldihydrojasmonat entsteht beispielsweise aus der Reaktion von Dimethylmalonat mit Cyclopentanon und Pentanal.^[3] Unter dem Stoffnamen Hedion Methyldihydrojasmonat wird in fast allen neuen Duftlinien verwendet, wie zum Beispiel in Eau Sauvage und Diorella (beide von Christian Dior), Voyage d'Hermès Parfüm (Hermes), CKOne (Calvin Klein), Chanel-Nr. 19 (Chanel) und erröten (MarkJacob). Seit 2009 ist Firmenich der größte Hersteller von Hedione.^[4]