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Malonsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Malonsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C3huh4Ö4 | |||
| IUPAC-Name | Propandisäure | |||
| Andere Namen | Dicarboxymethan, Carboxyessigsäure, Methandicarbonsäure | |||
| Molmasse | 104,06146 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | OC(=O)CC(O)=O | |||
| in Chile | OFOBLEOULBTSOW-CVXXDPDJCU | |||
| CAS-Nummer | 141-82-2 | |||
| EG-Nummer | 205-503-0 | |||
| PubChem | 867 | |||
| Beschreibung | Weiße feste, farblose Kristalle | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H318 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P280 - P305 P351 P338 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 1310 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,619 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 135,6 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 22°C) 1390 g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser, Pyridin, Ethanol, Methanol, Diethylether | |||
| schlecht löslich in | Benzol | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Malonsäure oder Propandisäure ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C3huh4Ö4. Die Substanz erscheint als weiß kristallinsolide. Ester und Salze Malonsäure werden Malonate erwähnt. Der Name Malonsäure kommt von der Latein Wort für Apfel (malus). Malonsäure entsteht im Oxidation von Äpfelsäure.
Synthese
Malonsäure wird unter anderem durch die Reaktion von Natriumcyanid mit Chloressigsäure, verursachend Cyanessigsäure entsteht. Es folgt die Hydrolyse des Nitrilgruppe mit Natriumhydroxid.
Eigenschaften
Malonsäure ist eine weiße, solide jetzt sofort Schmelzpunkt von 135-137,1°C und ist leicht wasserlöslich. Oberhalb des Schmelzpunktes erfolgt die Zersetzung zu CO2 und Essigsäure. Im Wasser geschieht dies bereits über 70 °C. Genau wie das analoge Oxalsäure ist es relativ stark Dicarbonsäure, Mit als Säurekonstanten:
- pka1 = 2,83
- pka2 = 5,70
Anwendungen
Malonsäure ist ein häufig verwendeter Baustein in der organische Chemie und kann zum Beispiel in Kombination mit combination Harnstoff für die Synthese von verwendet werden Barbitursäure-Derivate und Barbiturate. Darüber hinaus wird es verwendet in Kondensationsreaktionen um eine ungesättigte Carbonsäure zu bilden. Ester Malonsäure sind Ausgangsprodukte in der sogenannten Malonsäureester-Synthese wobei andere Carbonsäuren hergestellt werden.
Externer Link
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