WikiDer > Barbitursäure
Barbitursäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Barbitursäure | ||||
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Molekülmodell von Barbitursäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh4Nein2Ö3 | |||
| IUPAC-Name | Pyrimidin-2,4,6(1huh,3huh,5huh)-trion | |||
| Andere Namen | Malonylharnstoff, 6-Hydroxyuracil | |||
| Molmasse | 128,08616 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1C(=O)NC(=O)NC1=O | |||
| in Chile | 1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) | |||
| CAS-Nummer | 67-52-7 | |||
| EG-Nummer | 200-658-0 | |||
| PubChem | 6211 | |||
| LD50 (Ratten) | (peroral) > 5000 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Schmelzpunkt | 250–252 °C | |||
| Siedepunkt | 260 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20 °C) 142 g/l | |||
| Mäßig löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Barbitursäure ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh4Nein2Ö3. Es ist strukturell abgeleitet von Pyrimidin. Die Substanz erscheint als weiß Kristalle, die schwer löslich sind in Wasser. Die Verbindung war 4. Dezember1864 entdeckt von Adolf von Baeyer. Der Tag der Entdeckung wurde auch zum Namen des Stoffes: Schließlich ist der 4. Dezember das Fest des Namens des Heiligen Barbara von Nikomedia. Nach anderen Quellen wurde der Stoff benannt nach Barbara van Celje.
Synthese
Barbitursäure kann einfach hergestellt werden durch Kondensationsreaktion von Malonsäure und Harnstoff. Heutzutage ist es oft Diethylmalonat anstelle von Malonsäure verwendet, da die Säure der zweiten Carboxylgruppe kann eine unvollständige Synthese verursachen:
Eigenschaften
Es Wasserstoffatom auf der -Kohlenstoffatom im Ring ist relativ sauer (pkein = 4,01) für a diketon. Die Ursache liegt in der Stabilisierung der Carbanion das entsteht nach Deprotonierung: schließlich kann die negative Ladung nicht nur auf die Sauerstoffatome aus dem Nachbarland Carbonylgruppen lokalisiert werden, sondern auch auf der Stickstoffatome.
Anwendungen
Derivate von Barbitursäure Barbiturate erwähnt. Diese werden hauptsächlich als Schlafen und Beruhigungsmittel benutzt. Barbitursäure wird daher häufig als Ausgangsmaterial für die Synthese von Barbituraten verwendet. Dafür ist in der Regel die Knoevenagel-Kondensation benutzt.
Siehe auch
Externe Links
| Bibliographische Informationen |
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