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Gattermann-reactie

Das Gattermann-Reaktion ist in der organische Chemie eine Reaktion, mit der Aromastoffe kann in die entsprechende Benzaldehyde. Der Kommentar ist nach dem Out benannt Goslar Ursprung ChemikerLudwig Gattermann.

Neben der Synthese von Benzaldehyden lässt sich das Reaktionsprinzip auch auf heterocyclische Verbindungen, wie furan, pyrrol, indol oder Thiophen vorbereiten.

Die Gattermann-Reaktion ist eine Variante der Friedel-Crafts-Acylierung.

Mechanismus

wenn Ausgangsmaterialien Aromaten verwendet werden, die Blausäure und Chlorwasserstoff in dem formyliert Aromaten umgewandelt werden. wenn Katalysator wird ein Lewis-Säure (Zinkchlorid (ZnCl2) oder Aluminiumchlorid (AlCl3)) benutzt. Blausäure und Chlorwasserstoff bilden zunächst mit dem Katalysator eine Zwischenstufe, die dann mit dem Aromaten eine Zwischenstufe bildet Arena-ion ​​reagiert (siehe die Abbildung am Mechanismus). Bei Verwendung von mehrwertigen Phenole oder Phenolether, dann ist kein Katalysator erforderlich.

Gattermann I.png
Gattermann II.png

Varianten

Gattermann-Adams-Reaktion

Heutzutage wird es normalerweise nicht mehr verwendet, wie in der ursprünglichen Gattermann-Reaktion, mit freiem HCN hat funktioniert. Die Gattermann-Adams-Reaktion löst das Problem des freien HCN unter Verwendung von Zinkcyanid, Welche vor Ort mit Chlorwasserstoff reagiert auf HCN. Es entstand auch ZnCl2 reicht dann aus, um als Katalysator für die Kupplung an die Phenole zu dienen. Bei weniger reaktiven Aromaten, Aluminiumchlorid als Katalysator hinzugefügt.

Gattermann-Koch-Reaktion

Auch ein anderer deutscher Chemiker gibt dieser Variante der Gattermann-Reaktion seinen Namen: Julius Arnold Kocho.[1] Anstelle von HCN, Kohlenmonoxid verwendet in Verbindung mit Chlorwasserstoff; Aluminiumchlorid und Kupfer(I)-chlorid sind die Katalysatoren. Die Mischung reagiert als a FormylchloridÄquivalent, CHOCl.[2] Das Endprodukt ist der formylierte Aromat. Wie alle Friedel-Crafts-Reaktionen muss auch diese Reaktion in wasserfreier Umgebung durchgeführt werden.

Gattermann-Koch.svg

Mechanismus

Der in der Abbildung unten gezeigte Reaktionsmechanismus wird allgemein als richtig akzeptiert:

Elektrophile aromatische Substitution.svg

Siehe auch

  • Becker, Heinz G. O.: Organicum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3
  • Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch für Organische Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4
  • Organicum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976