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Benzaldehyd
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Benzaldehyd
Molekülmodell von Benzaldehyd
Allgemeines
Molekularformel	C7huh6Ö
IUPAC-Name	Benzaldehyd
Andere Namen	Phenylmethanal, Benzolcarbaldehyd
Molmasse	106,13 G/Maulwurf
LÄCHELN	c1ccccc1C=O
CAS-Nummer	100-52-7
EG-Nummer	202-860-4
PubChem	240
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	Nein
UN-Nummer	1990
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	1,0415 g/cm²
Schmelzpunkt	−26 °C
Siedepunkt	178,1 °C
Selbstentzündungstemperatur	[1] 190 °C
Gut löslich in	Ethanol
Log(pau)	1,48[1]
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Benzaldehyd (C₆huh₅CHO) ist ein organische Verbindung bestehend aus a Benzolring jetzt sofort Aldehyd-Substituent. Es ist das einfachste aromatisch Aldehyd und einer der am weitesten verbreiteten in der Chemieindustrie. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloses Flüssigkeit mit einer Eigenschaft Mandelduft: Benzaldehyd ist der Hauptbestandteil des Mandeldufts. Es ist ein Hauptbestandteil von Bittermandelöl und kann aus einer Reihe natürlicher Quellen gewonnen werden, wo es vorkommt, einschließlich Aprikosen, Kirschen, Lorbeerblätter, Pfirsichsamen und wenn amygdalin in gewisser Weise Nüsse und Saat. Benzaldehyd wird heute hauptsächlich aus Toluol über verschiedene Synthesewege.

Synthese

Benzaldehyd wird aus direktem . hergestellt Oxidation aus Toluol mit Mangan(IV)oxid, Mangan(IV)peroxodisulfat, Kaliumpermanganat oder Ammoniumperoxodisulfat. Die Kaliumpermanganat-Methode hat den Nachteil, dass sie stöchiometrisch richtig ausbalanciert werden muss, da sonst viele Zwischen- oder Folgeprodukte, wie z Benzoesäure, werden gebildet. Die Mangan(IV)-Oxidoxidation ist reaktionsspezifischer, liefert jedoch normalerweise keine sehr hohe Ausbeute. Die besten Ergebnisse wurden mit der Verwendung von Peroxodisulfatsalzen erzielt.

Es gibt auch eine Reihe von Synthesewegen, die nicht mehr verwendet werden, darunter die partielle Oxidation von Benzylalkohol oder Behandlung von Benzoylchlorid mit Base und die Reaktion von Benzol mit Kohlenmonoxid. In der Industrie ist die partielle Oxidation von Toluol immer noch am weitesten verbreitet, da sie am billigsten und direktsten ist.

Bemerkungen

Benzaldehyd wird leicht zu oxidiert Benzoesäure. Benzylalkohol kann gebildet werden durch Hydrierung von Benzaldehyd oder durch Behandlung mit Kaliumhydroxid. Die Reaktion von Benzaldehyd mit Natriumacetat und Essigsäureanhydrid gibt Zimtsäure.

Benzaldehyd kann in konzentrierter Base verwendet werden Unverhältnismäßigkeit unterziehen (Cannizzaro-Reaktion): Ein Molekül Benzaldehyd wird zum entsprechenden Alkohol (Benzylalkohol) reduziert, während ein anderes Molekül zum Salz von a . oxidiert wird Carbonsäure. Die Geschwindigkeit dieser Reaktion hängt von den am aromatischen Ring vorhandenen Substituenten ab.

In Gegenwart von können zwei Moleküle Benzaldehyd gebildet werden Zyanid wenn Katalysatorkondensieren bis um Benzoin.

Die Synthese von Mandelsäure Beginnen Sie mit Benzaldehyd, wobei Blausäure wird ergänzt. Dann wird es gebildet Nitrilhydrolysiert zu einer racemisches Gemisch von Mandelsäure.

Anwendungen

Obwohl Benzaldehyd häufig als industrieller Lösungsmittel, wird es hauptsächlich bei der Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet, von Pharmazeutika bis hin zu Kunststoffadditiven. Es ist auch ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Geschmacks- und Duftstoffen und bei der Herstellung bestimmter AnilinFarbstoffe.

Durch den starken Mandelduft wird es wie Geruch- und Aroma im Parfüm, Kosmetika und Lebensmittel benutzt. Es FEMA-Nummer ist 2127.

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