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Furan | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel aus Furan | |||||
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Molekülmodell aus Furan | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C4huh4Ö | ||||
| IUPAC-Name | furan | ||||
| Andere Namen | Oxacyclopentadien, Furfuran | ||||
| Molmasse | 68,08 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C1=CC=CO1 | ||||
| in Chile | 1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H | ||||
| CAS-Nummer | 110-00-9 | ||||
| EG-Nummer | 203-727-3 | ||||
| PubChem | 8029 | ||||
| Beschreibung | Klare Flüssigkeit | ||||
| Ähnlich zu | THF | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H224 - H302 - H315 - H331 - H341 - H350 - H373 - H412 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P201 - P210 - P261 - P273 - P281 - P311 | ||||
| Verkehr | Dämpfe nicht einatmen und Exposition vermeiden; abkühlen, bevor Sie die Flasche vorsichtig öffnen. | ||||
| Lager | Von Hitze, Funken oder offenen Flammen fernhalten, an einem feuerfesten Ort aufbewahren. | ||||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 300mg/kg | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 0,9514 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | −85,65 °C | ||||
| Siedepunkt | 31,36 °C | ||||
| Flammpunkt | −35 °C | ||||
| Dampfdruck | 67000 Pa | ||||
| Gut löslich in | Aceton, Ethanol | ||||
| schlecht löslich in | Wasser | ||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||
| Δfhuh | −34,8 kJ/Maulwurf | ||||
| Δfhuh | −62,3 kJ/Maulwurf | ||||
| so | 267,2 J/Maulwurf·k | ||||
| so | 177 J/Maulwurf·k | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Furan ist ein heterozyklischorganische Verbindung, Mit als Bruttoformel C4huh4O. Die Substanz erscheint sehr leicht brennbar farblos Flüssigkeit, das schwer löslich ist in Wasser. Strukturell besteht das Molekül aus einem Ring von vier Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom was, wie bei Benzol, enthält delokalisierte Elektronen. Furan ist daher ein aromatische Verbindung.
Ein häufig verwendetes Derivat von Furan ist das hydrierte Tetrahydrofuran oder THF.
Synthese
Furan kann gebildet werden durch die Decarboxylierung von furfural oder die katalytische Oxidation von 1,3-Butadien:
Eine der einfachsten Methoden ist die Reaktion von 1,4 Diketone mit Phosphorpentoxid. Diese Synthese ist bekannt als die Paal-Knorr-Synthese.
Eine andere Möglichkeit ist durch die Feist-Bénary-Synthese.
Funktionen und Reaktionen
Furan ist ein aromatische Verbindung: Besitz 6 delokalisierte π-Elektronen. Davon kommen 4 aus der 2 Doppelbindungen in der Ringstruktur und 2 der freies Elektronenpaar auf Sauerstoff. Die SP2Die Hybridisierung des Sauerstoffatoms ermöglicht es ihm, an der Delokalisierung im Ring teilzunehmen.
Im elektrophile Substitutionen ist der reaktiver als Benzol, aufgrund der elektronenspendenden Wirkung des Heteroatom. Dies spiegelt sich beispielsweise bei der Betrachtung der Resonanzstrukturen von Furan:
Furan kann als Dien in a . dienen Diels-Erle-Reaktion mit ElektronenmangelDienophile, zum Beispiel Ethyl-(E)-3-Nitroacrylat, wie im folgenden Fall:
Das Hydrierung von Furan führt zunächst zur Bildung von Dihydrofuran und dann zu Tetrahydrofuran.
Toxikologie und Sicherheit
Furan ist ein brennbar Flüssigkeit. Sie ist giftig für die Lunge und der nervöses System und irritierend für die Haut, Augen und Magen-Darmtrakt. Exposition gegenüber großen Mengen kann zu Schäden führen Organe verursachen und tödlich sein.