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Regioselectiviteit

In dem organische Chemie bezeichnet Regionsselektivität auf einer Präferenz, an einer bestimmten Stelle in einem Molekül zu reagieren.[1] Der Begriff trifft auf viele Reaktionen zu, zum Beispiel die Wasserstoffatom durch eine starke Basis abstrahiert werden kann, oder wo im Benzolring mehrere Substituenten können mit a . relativ zueinander platziert werden elektrophile aromatische Substitution. Auch in Kommentaren, wo Doppelbindungen Beteiligung beinhaltet oft Regioselektivität (Regel von Markownikow).

Regioselektivität tritt auch in Ringschlussreaktionen, dann wird das Baldwin-Regeln gefolgt. Auch mit perizyklische Reaktionen Regioselektivität wird beobachtet.

Beispielantwort

Der folgende Kommentar kann als Beispiel dienen. Bei der Halogenhydrin-Reaktion (gleichzeitiges Pairing a Halogen und ein Hydroxylgruppe an einer Doppelbindung) von 2-Propenylbenzol zwei Reaktionsprodukte sind möglich:[2]

Regioselektivität der Halogenhydrinreaktion.

Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch aus beiden Isomeren und für diese Reaktion ist die Regioselektivität gering. Die Selektivität wird durch die Bildung der Carbokation unter dem Einfluss von N-Bromsuccinimid (NBS) als elektrophil Bromreagenz. Schließlich kann ein Carbokation durch die Anwesenheit von . stabilisiert werden elektronenspendende Substituenten oder durch Bildung von a benzylisch Carbokation. Im Fall von 2-Propenylbenzol treten beide Stabilisierungen gleichzeitig auf und somit wird im Wesentlichen das erste Produkt gebildet. Die Herstellung des zweiten Produkts erfordert die Bildung eines primären nicht-benzylischen Carbokations, das viel instabiler ist. Es wird also in geringerem Maße gebildet.

Siehe auch