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	Linamarin
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von linamarin
	Allgemeines
Molekularformel	C10huh17NEIN6
IUPAC-Name	2-Methyl-2-[(2so,3R,4so,5so,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropannitril
Andere Namen	(2-Cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranosid, Ö-β-d-Glucopyranosyl-2-hydroxy-2-methylpropionitril
Molmasse	247,24508 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(C)(C#N)OC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O
in Chile	1S/C10H17NO6/c1-10(2.4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9.12-15H,3H2, 1-2H3/ t5-,6-,7 ,8-,9 /m1/s1
CAS-Nummer	554-35-8
PubChem	11128
Beschreibung	Farblose nadelförmige Kristalle
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P305 P351 P338
LD50 (Ratten)	500 mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos
Schmelzpunkt	143–144 °C
Gut löslich in	Wasser, Ethanol
schlecht löslich in	Diethylether
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Linamarine

Linamarin ist ein cyanogenes Glykosid, das aus Blättern oder Wurzeln von Pflanzen gewonnen werden kann, wie z Maniok oder Flachs. Es Aglykon der Verbindung ist es Cyanhydrin von Aceton und der Zuckeranteil besteht aus Glucose. Ein chemisch eng mit Linamarin verwandtes Glykosid ist lotaustralin, das ein etwas anderes Aglykon enthält.

In Kontakt mit Enzyme und der Mensch Darmflora macht aus Linamarin das hochgiftige Blausäure befreit. Lebensmittel, die Linamarin enthalten, müssen daher speziell behandelt werden, damit sie entgiftet werden. Auf diese Weise absorbiertes Linamarin ist schnell Nieren in dem Urin ausgeschieden, ohne eine akute Vergiftung zu verursachen.

Der Verbrauch von Maniok-Produkte (Maniok), das Linamarin enthält, ist in der Tropen weit verbreitet. In diesen Gebieten ist auch eine zu geringe Behandlung von Maniokwurzel mit hohem Linamarin-Gehalt der häufige Grund für Lebensmittelvergiftungen.

Als Risikofaktor für die Entwicklung von wurde das diätetische Linamarin identifiziert Glukose Intoleranz und Diabetes. Dies konnte jedoch im Tierversuch nicht eindeutig nachgewiesen werden.^[3] Heute wird angenommen, dass Linamarin bestehende Krankheiten zwar verschlimmert, aber nicht verursacht.^[4]

Die Bildung von Blausäure aus Linamarin ist normalerweise a enzymatisch kontrollierter Prozess: linamarase, das sich in der Zellwand der Pflanzen befindet, spielt dabei die zentrale Rolle. Bei der Verarbeitung von Maniok zu einem Lebensmittel wird das Gift durch Bleichen im Sonnenlicht, Kochen (Blausäure ist flüchtig) und . entfernt Fermentation gelöscht.^[5] Auf diese Weise können Produkte wie garri, fufu und agbelima aus Maniok zubereitet.

Verwenden von Gentechnik es hat sich als möglich erwiesen, den Linamaringehalt im Maniok zu reduzieren.^[6]

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑ ^ein ^bSchmuel Yannai: Wörterbuch der Lebensmittelverbindungen mit CD-ROM: Zusatzstoffe, Aromen und Zutaten. CRC-Presse, 2003, ISBN 9781584884163 , S. 695
↑Toxikologie und Angewandte Pharmakologie. Voll. 42, s. 539, 1977.
↑B. Soto-Blanco, P.C. Marioka, S. L. Gorniak: In Auswirkungen der langfristigen Verabreichung von niedrig dosiertem Cyanid an Ratten, Ecotoxicol Environ Saf2002, 53, 37–41; PMID 12481854.
↑A. Yessoufou, J. M. Ategbo, A. Girard, J. Prost, K.L. Dramane, K. Moutairou, A. Hichami, N.A. Khan: Eine mit Maniok angereicherte Ernährung ist nicht diabetogen, sondern verschlimmert den Diabetes bei Ratten, Fundam Clin Pharmacol2002, 20, 579–586; PMID 17109651.
↑G. Padmaja: In der Cyanid-Entgiftung in Maniok für Lebens- und Futtermittelzwecke. Crit Rev Food Sci Nutr1995, 35, 299–339; PMID 7576161.
↑D. Siritunga, R. Sayre: In Generation of cyanogen-free transgenic manioka, planta2003, 217, 367–373; PMID 14520563.

[dofc-1] Schmuel Yannai: Wörterbuch der Lebensmittelverbindungen mit CD-ROM: Zusatzstoffe, Aromen und Zutaten. CRC-Presse, 2003, ISBN 9781584884163 , S. 695

[2] Toxikologie und Angewandte Pharmakologie. Voll. 42, s. 539, 1977.

[Soto-3] B. Soto-Blanco, P.C. Marioka, S. L. Gorniak: In Auswirkungen der langfristigen Verabreichung von niedrig dosiertem Cyanid an Ratten, Ecotoxicol Environ Saf2002, 53, 37–41; PMID 12481854.

[Yessoufou-4] A. Yessoufou, J. M. Ategbo, A. Girard, J. Prost, K.L. Dramane, K. Moutairou, A. Hichami, N.A. Khan: Eine mit Maniok angereicherte Ernährung ist nicht diabetogen, sondern verschlimmert den Diabetes bei Ratten, Fundam Clin Pharmacol2002, 20, 579–586; PMID 17109651.

[Padmaja-5] G. Padmaja: In der Cyanid-Entgiftung in Maniok für Lebens- und Futtermittelzwecke. Crit Rev Food Sci Nutr1995, 35, 299–339; PMID 7576161.

[Siritunga1-6] D. Siritunga, R. Sayre: In Generation of cyanogen-free transgenic manioka, planta2003, 217, 367–373; PMID 14520563.

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