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Lotaustraline
lotaustralin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von lotaustralin
Allgemeines
MolekularformelC11huh19NEIN6
Andere Namen(2R)-2-Methyl-2-{[(2so,3R,4so,5so,6R)-3,4,5-
Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2huh-
Pyran-2-yl]oxy}butannitril
Molmasse261,27 G/Maulwurf
CAS-Nummer534-67-8
PubChem441467
BeschreibungFarblose Nadeln[1]
Ähnlich zuLinamarin
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Schmelzpunkt139 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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lotaustralin ist ein Cyanogen Glykosid, das in geringer Zahl in seinem Namensvetter vorkommt, ein Mitglied der Hülsenfrüchte-Familie: Lotus Australien,[1] aber auch in Maniok und andere Pflanzen gefunden. Es Epimer(S)-Epilotaustralin kommt viel vor in Passionsblume und EimerweizenTriticum dicoccum.

wenn Aglykon tritt in Lotaustralin ein Cyanhydrin von Butanon on, da die Zuckereinheit β-d-Glucose fand es. Lotaustralin ist daher strukturell verwandt mit Linamarin. Die beiden Glykoside unterscheiden sich nur im Aglykon: die Propanon abgeleitetes Cyanhydrin bei Linamarin, dem van Butanon Derivat Cyanhydrin mit lotaustralin. Viele Pflanzen enthalten beide veel homolog Anschlüsse für, sowie die epimerischepilotaustralin. Bei der Biosynthese der drei Verbindungen kommen dieselben Enzyme vor. Diese Enzyme können Isoleucin in Lotaustralin oder Epilotaustralin umwandeln, wenn valin zu Linamarin.[2]

Es Enzym Linamarase ist in der Lage, alle drei Glykoside zu spalten und schließlich die giftigen freizusetzen HCN entsteht. Die Toxizität von Linamarin, Lotaustralin und Epilotaustralin ist ungefähr gleich hoch.