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Mesityloxide
Mesityloxid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Mesityloxid
Allgemeines
MolekularformelC6huh10Ö
IUPAC-Name4-Methyl-3-penten-2-on
Andere NamenMethylisobutenylketon
Molmasse98,143 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(C)=CC(C)=O
in Chile
1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
CAS-Nummer141-79-7
EG-Nummer205-502-5
PubChem8858
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarGiftig
Achtung
H-SätzeH226 - H302 - H331
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P311
EG-Indexnummer606-009-00-1
UN-Nummer1229
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,865 g/cm²
Schmelzpunkt−41,5°C
Siedepunkt130 °C
Flammpunkt3,3 °C
Selbstentzündungstemperatur340 °C
Dampfdruck(bei 20°C) 1200 Pa
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 33 g/l
Gut löslich inAceton, Ethanol, Diethylether
Log(pau)1,7
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Mesityloxid ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6huh10O. Der Stoff kommt als farbloses bis blassgelbes, öliges, flüchtigFlüssigkeit mit dem Geruch von Pfefferminze. Es ist ein ungesättigtKeton.

Synthese

Mesityloxid wird hergestellt aus Aceton. Das Aldolkondensation von zwei Molekülen Aceton ergibt 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on, von denen durch Austrocknung (Rücktritt von Wasser) Mesityloxid entsteht:

Synthese von Mesityloxid

Die wichtigste Nebenreaktion bei der Aldolkondensation von Aceton ist die Bildung von Isophoron durch weitere Kondensation von Mesityloxid mit Aceton. Die relative Ausbeute an Mesityloxid und Isophoron hängt von den Reaktionsbedingungen und der Katalysator. Im Allgemeinen wird der Isophoron-Anteil umso größer, je mehr Aceton umgesetzt wurde.

Anwendungen

Mesityloxid ist ein Lösungsmittel für Naturharze und Kunstharze. Es wird hauptsächlich als Reagens für die Synthese anderer Substanzen verwendet Methylisobutylketon (MIBK) von Hydrierung des Doppelbindung in Mesityloxid. Es ist auch ein Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpene und Düfte, einschließlich Methylheptenon.

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