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Isophoron
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Isophoron
Allgemeines
Molekularformel	C9huh14Ö
IUPAC-Name	3,5,5,-Trimethyl-cyclohex-2-enon
Andere Namen	1,1,3-Trimethyl-3-cyclohexen-5-on, α-Isophoron, Isoacetophoron
Molmasse	138,2 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC1(CC(=CC(=O)C1)C)C
CAS-Nummer	78-59-1
EG-Nummer	201-126-0
PubChem	6544
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H312 - H319 - H335 - H351
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P280 - P305 P351 P338
EG-Indexnummer	606-012-00-8
MAC-Wert	22 ppm 11 mg/m³
LD50 (Ratten)	(oral) 2330 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos bis hellgelb
Dichte	(bei 20°C) 0,92 g/cm³
Schmelzpunkt	−8 °C
Siedepunkt	215°C
Flammpunkt	84 °C
Selbstentzündungstemperatur	ca. 460 °C
Dampfdruck	(bei 20°C) 40 Pa
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 12 g/l
Gut löslich in	Hexan, Ethanol, Diethylether, Aceton, Ethylacetat, Dichlormethan, Benzol, Toluol
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Isophoron ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₉huh₁₄O. Der Stoff kommt farblos bis blassgelb vor Flüssigkeit mit einem unverwechselbaren Pfefferminzduft. Es wird industriell hergestellt, kommt aber auch in der Natur vor Preiselbeeren vor dem.^[1] Es ist eine zyklische Verbindung, im Gegensatz zu den Isomerforon.

Synthese

Isophoron wird industriell hergestellt aus Aceton durch ein Autokondensationsreaktion: 3 Äquivalente Aceton reagiert zu Isophoron und Wasser:

${displaystyle mathrm {3 C_{3}H_{6}O longrightarrow C_{9}H_{14}O 2 H_{2}O} }$

Die Reaktion kann sowohl in der Flüssig- als auch in der Gasphase erfolgen und erfordert eine entsprechende Katalysator, wie eine Mischung aus Magnesium- und Aluminiumoxid.^[2][3]

Anwendung

Isophoron ist industriell weit verbreitet als Lösungsmittel in gewisser Weise Tinten, anstreichen, Farbe, kleben oder Pestizide.

Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Stoffe, wie z Isophorondiisocyanat (verwendet bei der Herstellung von Spezial Beschichtungen) oder 3,5-Xylenol (verwendet als Desinfektionsmittel und als Rohstoff für bestimmte Kunstharze).

Toxikologie und Sicherheit

Isophoron reagiert mit starkem Oxidationsmittel, stark Base und Amine. Die Flüssigkeit und ihre Dämpfe reizen den Augen und der Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf die zentrales Nervensystem, bei welchem Schwindel und ermüden kann auftreten.

Isophoron ist möglich krebserregend für Mann; diese Vermutung basiert auf Ergebnissen von Tierversuch. Bei männlichen Ratten wurde nach oraler Verabreichung von Isophoron Nierenkrebs diagnostiziert. Bei weiblichen Ratten und Mäusen wurde kein Effekt beobachtet.^[4] Es liegen keine Daten zu möglichen Langzeitwirkungen einer Isophoron-Exposition beim Menschen vor.^[1]

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Isophoron
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Isophoron^{[toter Link]}