WikiDer > P-Phenylendiamin

p-Phenylendiamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von p-Phenylendiamin
Allgemeines
Molekularformel	C6huh8Nein2
IUPAC-Name	1,4-Diaminobenzol
Andere Namen	PPD, 1,4-Phenyldiamin, 4-Aminoanilin, p-Diaminobenzol, C.I. 76060
Molmasse	108,14112 G/Maulwurf
LÄCHELN	Nc1ccc(N)cc1
in Chile	1/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
CAS-Nummer	106-50-3
EG-Nummer	203-404-7
PubChem	7814
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H301 - H311 - H317 - H319 - H331 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P273 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P311
EG-Indexnummer	612-028-00-6
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,14 g/cm²
Schmelzpunkt	143-145°C
Siedepunkt	267 °C
Dampfdruck	1,42 Pa
Löslichkeit im Wasser	47 g/l
Gut löslich in	organische Lösungsmittel
Mäßig löslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal    Chemie

p-Phenylendiamin (normalerweise abgekürzt mit PPD, manchmal sogar kürzer zu p) ist ein aromatischAmin was zu Hautkontakt führt allergisch kann eine Reaktion hervorrufen. Es wird unter anderem in schwarz Henna, einige dunkle färbe dein Haar, Stofffarbe mit Azoverbindungen und Pigmente, aber vor allem bei der Herstellung von Polymere und Aramidfasern. Je dunkler die Haarfärbefarbe, desto mehr p-Phenylendiamin ist in der Farbe. Weiterhin wird der Stoff verwendet für Farbreaktionen Bei der Entschlossenheit von Flechten. Im reinen Zustand ist p-Phenylendiamin ein Weiß solide, die bei Exposition gegenüber Himmel kann dunkel werden durch Oxidation.

Synthese

Der übliche Syntheseweg von p-Phenylendiamin beginnt mit dem Nitrierung von Chlorbenzol bis um 4-Nitrochlorbenzol (diese Reaktion produziert auch etwa doppelt so viel 2-Nitrochlorbenzol). Das 4-Nitrochlorbenzol wird mit Ammoniak behandelt, wo 4-Nitroanilin entsteht:^[1]

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{4}NO_{2}Cl 2 NH_{3}longrightarrow C_{6}H_{4}NO_{2}NH_{2} NH_{4}Cl} }$

Dann die Nitrogruppe von 4-Nitroanilin reduziert zu einer Aminogruppe mit Wasserstoffgas:

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{4}NO_{2}NH_{2} 3 H_{2}longrightarrow C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2} 2 H_{2}O } }$

Eine alternative Methode basiert auf Anilin, die umgewandelt wird in 1,3-Diphenyltriazin. Das wird dann umgewandelt in 4-Aminoazobenzol die dann mit Wasserstoff zu reduziert wird p-Phenylendiamin.

Eine dritte Methode basiert ebenfalls auf Anilin, das Kohlenmonoxid antwortet auf Formanilid. Dieses wird zu 4-Nitroformanilid nitriert. Endlich der Nitro und der Nein-Formylgruppe davon umgewandelt in eine Aminogruppe durch a., bzw. Hydrierung mit Wasserstoffgas und a Hydrolyse.

Allergie

PPD ist ein Kontaktallergen. Jemand, der auf p-Phenylendiamin allergisch ist, reagiert wahrscheinlich allergisch auf verwandte Paradys, wie z p-Aminophenol, m-Aminophenol, Nitro-p-phenylendiamin, para-Aminodiphenylamin, 2,5-Toluylendiamin.

Siehe auch

• Benzol-1,4-diamindihydrochlorid

Externe Links

• (und) Daten von p-Phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)