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	Pentetsäure
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Pentetsäure
	Allgemeines
Molekularformel	C14huh23Nein3Ö10
IUPAC-Name	[(Carboxymethyl)imino]bis(ethylennitrilo)tetraessigsäure
Andere Namen	DTPA, Diethylentriaminpentaessigsäure, Diethylentriamin-N,N,N',N',N"-pentaessigsäure, N,N-Bis(2-(bis-(carboxymethyl)amino)ethyl)-glycin
Molmasse	393,34652 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=C(O)CN(CCN(CC(=O)O)C-C(=O)O)CCN(CC(=O)O)CC(=O)O
in Chile	1S/C14H23N3O10/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8-13(24)25) 9-14(26)27/h1-9H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27)
CAS-Nummer	67-43-6
PubChem	3053
Beschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff
Ähnlich zu	EDTA
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H319 - H332 - H361
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P281 - P305 P351 P338
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Schmelzpunkt	220 °C
Löslichkeit im Wasser	< 5 g/l
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Pentetinezuur

Pentetsäure (offiziell: Diethylentriaminpentaessigsäure; abgekürzt: DTPA) ist ein Polyaminocarbonsäure, bestehend aus a Diethylentriamin-Grundstruktur, in dem jeder der fünf Wasserstoffatome Auf Stickstoff- wurde durch die Gruppe -CH . ersetzt₂COOH. Der Stoff kann als erweiterte Form von . betrachtet werden EDTA. DTPA wird wie EDTA in Form seiner konjugierten Base verwendet. Im Gegensatz zu EDTA, bei dem es sich normalerweise um das Dinatriumsalz handelt, ist die genaue Form normalerweise nicht definiert. Ähnlich wie EDTA bildet DTPA mit vielen Metallen stabil Komplexe. Im Komplex mit den Ionen von Lanthanoide und Aktiniden, DTPA kommt in seiner fünfwertigen Anionenform vor: alle fünf Carbonsäuregruppen sind deprotoniert. Im Gegensatz zu EDTA hat DTPA sieben Koordinationsstellen für Bindungen an Metallionen: Jedes Stickstoffatom stellt ein Potenzial für eine Koordinationsbindung dar, ebenso wie jede der Carbonsäuregruppen. Für die meisten Metalle sind sechs Koordinationsbindungen das Maximum. Die Schlussfolgerung ist, dass nach der Komplexbildung die Molekül hat eine andere Art von Griff, der verwendet werden kann, um ihn mit anderen Substanzen zu verbinden, wie das Beispiel von Pentetid zeigt an.

Anwendungen

Medizin

Von dem 60er Jahre des 20. Jahrhunderts DTPA wird verwendet, um die innere Kontamination mit radioaktivem Material zu bekämpfen. Die Behandlung von Infektionen mit americium, Plutonium, Kalifornien, Kurium und Berkelium. Nach Komplexbildung ist die Radioisotope über die Urin abgesondert. DTPA wird normalerweise verwendet, wenn die Kalzium- oder Zinksalz. Wenn DTPA am ersten Tag nach der inneren Kontamination auftritt, ist Ca-DTPA bei der Komplexierung von Plutonium, Americium und Curium etwa 10-mal wirksamer als Zn-DTPA. Nach 24 Stunden sind beide Salze gleich wirksam. Innere Kontamination ist Slang für die versehentliche Aufnahme von radioaktivem Material. Die meisten Fälle innerer Kontamination treten beim professionellen Umgang mit radioaktiven Stoffen auf.^[1]

Heute ist DTPA in der Vereinigte Staaten bis zum Food and Drug Administration (FDA) anerkannt als Komplexbildner für Radionuklide von Plutonium, americium und Kurium.

Im Ibritumomab tiuxetan ist der Komplexbildner tiuxetan eine modifizierte Form von DTPA, bei der der zentrale Teil des Moleküls a Isothiocyanatbenzyl und ein Methylgruppe enthält.^[2]

Im Capromabpendetid und Satumomabpendetid, ist der Komplexbildner pendetide (GYK-DTPA) ebenfalls eine modifizierte Form von DTPA, die den Komplexbildner über eine Peptidbrücke an a . bindet Antikörper verlinken.^[3]

Im Pentatreotid ist auch ein benutzerdefiniertes DTPA, das mit . verbunden ist Peptidkomponenten.^[4]

DTPA und seine Derivate werden verwendet, um Komplexe mit . zu bilden Gadolinium die wiederum als Kontrastmittel in MRT. Ein Beispiel für einen solchen Komplex ist magnevist.

Technetium ist zu DTPA komplexiert zur Verwendung in V/Q-Scans) und Scans der Nieren.

Andere Anwendungen

DTPA wird mit dem Extraktion von Bodenproben. Um die Verfügbarkeit von zu überprüfen Mikronährstoffe wie Zink, Eisen, Kupfer und Mangan bei normal pH-Werte von 7,3 sind in Gegenwart von zu bestimmen Calciumchlorid und TEE.

Koordinationschemie

Pentetinsäure ist die Säure eines Siebenzähnchens Ligand, Diethylentriaminpentaacetat. In vielen Fällen werden nicht alle fünf Acetatfunktionen für die Bindung an das Metallatom benötigt.

DTPA ist nicht in der Lage, alle radioaktiven Elemente zu binden, die jemand aufnehmen kann, zum Beispiel nach einem Terroranschlag mit a schmutzige Bombe. Als Medikament ist DTPA nicht in der Lage, das Eindringen radioaktiver Stoffe in den Körper zu verhindern oder die durch eingedrungenes radioaktives Material verursachten Gesundheitsschäden zu reparieren.

Komplexbildner wirken am besten, wenn sie kurz nach der Exposition gegenüber radioaktivem Material (oder anderen Gift) verwaltet werden. Bei schneller Entfernung von radioaktivem Material oder Gift aus dem Körper wird die Anzahl der Auswirkungen der Kontamination geringer und weniger schwerwiegend sein. Nach 24 Stunden wird es schwieriger, Plutonium, Americium und Curium über Komplexbildung aus dem Körper zu entfernen. Obwohl der entstandene Schaden durch DTPA nicht behoben wird, ist es dennoch möglich, nach einigen Tagen oder sogar Wochen die innere Kontamination mit DTPA zu bekämpfen.

Toxikologie und Sicherheit

DTPA reichert sich nicht im Körper an und hat auf Dauer keine schädlichen Wirkungen. Symptome einer akuten, wiederholten hohen Dosis Ca-DTPA sind Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Erkältung, Fieber, Juckreiz und Krämpfe. Andere Wirkungen können Kopfschmerzen, Benommenheit, Brustschmerzen und ein metallischer Geschmack im Mund sein.

Ca-DTPA (und Zn-DTPA) kann eine Reihe wichtiger Mineralstoffe für den Körper wie Zink, Magnesium und Mangan komplexieren. Zum Beispiel wird Zink für die Herstellung benötigt rot- und weiße Blutkörperchen und Blutplättchen. Die Behandlung mit DTPA kann daher die normale Funktion der Blutproduktion stören. Vorsorglich sollten Patienten, die über einen längeren Zeitraum mit DTPA behandelt werden, zusätzlich zinkhaltige Nahrungsergänzungsmittel erhalten.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑https://web.archive.org/web/20071103113909/http://www.bt.cdc.gov/radiation/dtpa.asp
↑Milenic, Diane E., Erik D. Brady, Martin W. Brechbiel, (2004-06). Antikörper-gezielte Strahlentherapie bei Krebs. Nat Rev Drug Discovery 3 (6): 488-499. ISSN:1474-1776. DOI: 10.1038/nrd1413.
↑Kahn, Daniel, J. Christopher Austin, Robert T. Maguire, Sara J. Miller, Jack Gerstbrein, Richard D. Williams, (1999). Eine Phase-II-Studie mit [90Y] Yttrium-Capromab-Pendetid zur Behandlung von Männern mit Prostatakrebs-Rezidiven nach radikaler Prostatektomie. Krebsbiotherapie und Radiopharmaka 14 (2): 99-111.
↑Liu, Shuang (2008-09-15). Bifunktionelle Kupplungsmittel zur radioaktiven Markierung von Biomolekülen und zur zielgerichteten Abgabe von metallischen Radionukliden. Bewertungen für Advanced Drug Delivery 60 (12): 1347-1370. ISSN:0169-409X. DOI: 10.1016/j.adr.2008.04.006.

[1] ttps://web.archive.org/web/20071103113909/http://www.bt.cdc.gov/radiation/dtpa.asp

[2] Milenic, Diane E., Erik D. Brady, Martin W. Brechbiel, (2004-06). Antikörper-gezielte Strahlentherapie bei Krebs. Nat Rev Drug Discovery 3 (6): 488-499. ISSN:1474-1776. DOI: 10.1038/nrd1413.

[3] Kahn, Daniel, J. Christopher Austin, Robert T. Maguire, Sara J. Miller, Jack Gerstbrein, Richard D. Williams, (1999). Eine Phase-II-Studie mit [90Y] Yttrium-Capromab-Pendetid zur Behandlung von Männern mit Prostatakrebs-Rezidiven nach radikaler Prostatektomie. Krebsbiotherapie und Radiopharmaka 14 (2): 99-111.

[4] Liu, Shuang (2008-09-15). Bifunktionelle Kupplungsmittel zur radioaktiven Markierung von Biomolekülen und zur zielgerichteten Abgabe von metallischen Radionukliden. Bewertungen für Advanced Drug Delivery 60 (12): 1347-1370. ISSN:0169-409X. DOI: 10.1016/j.adr.2008.04.006.

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