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Die Struktur des PeroxynitritsAnion

Reaktionen von Peroxynitrit, die entweder zum apoptotischen oder nekrotischen Zelltod führen

Peroxynitrit (manchmal auch als bezeichnet Peroxonitrit) ist ein Ion mit der Formel ${displaystyle mathrm {ONOO^{ -}} }$. Es ist weniger stabil Strukturisomer von den viel berühmteren Nitrat-Ion, ${displaystyle mathrm {NO_{3}^{ -}} }$. obwohl es korrespondierende Säure, Peroxystickstoffsäure, ist hochreaktiv, Peroxynitrit selbst ist in basischen Lösungen stabil.^[1][2] Peroxynitrit wird durch die Reaktion von Wasserstoffperoxid mit Nitrit:

${displaystyle mathrm {H_{2}O_{2} NO_{2}^{ -} longrightarrow ONOO^{ -} H_{2}O} }$

Peroxynitrit ist sowohl a Oxidationsmittel wie ein Nitrieren Reagens. Aufgrund seiner oxidierenden Eigenschaften kann Peroxynitrit eine Vielzahl von Zellstrukturen und Komponenten beschädigen, einschließlich DNA und Proteine. Das in vivo Die Bildung von Peroxynitrit wird auf die Reaktion des Radikalanions zurückgeführt Superoxid mit dem freien Radikal Stickoxid:^[3][4]

${displaystyle mathrm {O_{2}^{ - ullet } NEIN^{ ullet } longrightarrow ONOO^{-}} }$

Das Ergebnis der Kombination zweier freier Radikale ist selbst kein Radikal mehr, sondern ein starkes Oxidationsmittel

Im Labor kann Peroxynitrit durch Zugabe einer Lösung von zu einer angesäuerten Lösung von Wasserstoffperoxid hergestellt werden Natriumnitrit schnell gefolgt von einer Lösung von Natriumhydroxid. Das Absorption Biene 302 nm ist ein Maß für die Konzentration: (pH 12, ε₃₀₂ = 1670 mol⁻¹.cm⁻¹).^[5]

Peroxynitrit als Nukleophil

ONOO⁻ antwortet wie Nukleophil mit Kohlendioxid. in vivo ist die CO .-Konzentration₂ Über 1 mmol.L⁻¹ und die Antwort mit ONOO⁻ schreitet schnell voran. unten physiologisch Bedingungen ist diese Reaktion, wobei Nitrosoperoxycarbonat entsteht, der Hauptstoffwechselweg für ONOO⁻:

${displaystyle mathrm {ONOO^{ -} CO_{2} longrightarrow ONOOCO_{2}^{ -}} }$

Nitrosoperoxycarbonat unterliegt Homolyse, wobei das Carbonatradikal und Stickstoffdioxid stammen:

${displaystyle mathrm {ONOOCO_{2}^{ -} longrightarrow NO_{2}^{ ullet } CO_{3}^{ - ullet }} }$

Es sind wieder einige Radikale mehr entstanden, die in zwei von drei Fällen zu omb rekombinieren Nitrat und Kohlendioxid. In einem von drei Fällen entweichen die Radikale aus dem Lösungsmittelmantel und werden zu zwei echten freien Radikalen. Beide Radikale werden als Quellen von Peroxynitrit-bedingten Schäden an zellulären Komponenten und Strukturen angesehen.

Siehe auch

• Nitrotyrosin
• Reaktive Stickstoffkomponenten