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Nitrotyrosine
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Nitrotyrosin[1]
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Nitrotyrosin
Allgemeines
MolekularformelC9huh10Nein2Ö5
IUPAC-Name(2so)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propansäure
Andere Namen3-Nitro-l-Tyrosin;
3-Nitrotyrosin
Molmasse226,19 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=[N]([O-])c1cc(ccc1O)C[C@@H](C(=O)O)N
CAS-Nummer621-44-3
PubChem65124
BeschreibungGelbe bis grüne, kristalline Substanz
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Schmelzpunkt(zersetzt) ​​233-235 °C
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Nitrotyrosin ist eine Komponente, die aus dem Nitrieren von Tyrosin unter dem Einfluss von reaktive Stickstoffkomponenten, mag ich Peroxynitrit-ion ​​und Stickstoffdioxid. Als stabile Verbindung, im Gegensatz zu den reaktiver Stickstoff und Sauerstoffkomponenten, Nitrotyrosin gilt als Indikator für Zellschädigung durch die beiden letztgenannten Gruppen von Verbindungen. Im Allgemeinen führen viele Krankheiten zu oxidativen Stress. Eine erste Konsequenz ist die Produktion von Superoxid-Ionen, die mit Stickoxid Anlass geben Peroxynitrit (ONOO−).[2] Das gebildete Peroxynitrit kann mit Lipoproteine bei der Reaktion mit Tyrosinresten in einer Vielzahl von Proteinen. Denn die Produktion von ONOO− schwer zu bestimmen, Nitrotyrosin in Proteinen wird als indirektes Maß für ONOO . verwendet−. Nitrotyrosin kann in einer Vielzahl von pathologischen Situationen nachgewiesen werden[3][4] und gilt als gutes Maß für NO-abhängige reaktive Stickstoffkomponenten. Nitrotyrosin kann in biologischen Flüssigkeiten wie Plasma, BALF (Broncho Alveolar Lining Fluid, der Schleimhaut, die das Innere der Atemwege auskleidet) und Urin gefunden werden. Erhöhte Werte für Nitrotyrosin können nachgewiesen werden in rheumatoide Arthritis,[5]septischer Schock[6] und Zöliakie.[7] In all diesen Studien wurde bei gesunden Teilnehmern kein Nitrotyrosin gefunden. Nitrotyrosin findet sich auch in vielen krankheitsbefallenen Geweben als Hornhaut im Keratokonus.[8] Auch Peroxynitrit und/oder nitrierender Stress können eine Rolle im Krankheitsverlauf spielen Diabetes und seine Komplikationen.[4][9]

N-Acetylcystein (NAK), u.a Vorläufer vor dem Glutathion (eines der wichtigsten Antioxidantien des Körpers) scheint in der Lage zu sein, die Menge an Nitrotyrosin zu reduzieren.[10][11] In diesem Zusammenhang kann auch erwähnt werden, dass ein Zusammenhang zwischen dem Gehalt an Nitrotyrosin und TIA und Ödem, während auf der anderen Seite NAC eine der Behandlungen für diese Bedingungen sein kann.[12]

Freies Nitrotyrosin wird zu 3-Nitro-4-hydroxyphenylessigsäure (NHPA) metabolisiert. Dieses liegt unter physiologischen Bedingungen als Acetat vor, das von den Nieren abgesondert wird.[13][14]

Nitrotyrosin als Indikator für reaktive Stickstoff- und Sauerstoffkomponenten scheint auch mit der Degeneration dopaminabhängiger Neuronen in Zusammenhang zu stehen[15]. Tyrosin ist der Vorläufer von Dopamin, ein Neurotransmitter die unter anderem bei Motivations-, Konzentrations-, Lern- und Tag-Nacht-Rhythmus eine wichtige Rolle spielt.