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Pfitzinger-reactie

Das Pfitzinger-Reaktion (ebenfalls Pfitzinger-Borsche-Reaktion genannt) ist a organische Reaktion, bei welchem isatine jetzt sofort Carbonylverbindung und ein Base antwortet auf a Carbonsäure-Chinolin-Derivat.[1]

Reaktionsverlauf der Pfitzinger-Reaktion.

Reaktionsmechanismus

Die Reaktion beginnt mit der Öffnung des Fünfrings in Isatin unter Verwendung von Kaliumhydroxid bis es α-Ketocarbonsäure2. Diese Vermittler ist stabil und kann als solche isoliert werden. Die Folgereaktion betrifft a Acid-katalysiert Bildung von a imin (3) und ein enamin (4) aus der Reaktion der Ketocarbonsäure und einem Äquivalent einer Carbonylverbindung. Beide Strukturen stehen miteinander im Gleichgewicht, aber es ist das Enamin, das durch a . fließt Kondensationsreaktion soll zyklisieren zum Chinolinderivat (5).

Reaktionsmechanismus

Siehe auch